4,6-dinitro-2H-benzo[d]isothiazol-3-one | 292163-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4,6-dinitro-2H-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-one；4,6-dinitro-1,2-benzothiazol-3(2H)-one；4,6-dinitro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 292163-59-8
• 化学式: C₇H₃N₃O₅S
• mdl: MFCD01305674
• 分子量: 241.184
• InChiKey: SZSGLTJRGBVOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-2H-benzo[d]isothiazol-3-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-chloro-4,6-dinitro-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。2.由2-苄硫基-4，6-二硝基苯甲酰胺合成4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-酮和4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑。

  摘要：

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo000480c
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamide 在 磺酰氯 作用下， 生成 4,6-dinitro-2H-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基苯甲酰胺中硝基的亲核取代的区域选择性

  摘要：

  下的作用的阴离子亲核试剂RO -（R = PH，HCF 2 CF 2 CH 2），R'S -（R'=苯基，物理信道2，C 2 H ^ 5 OC（O）CH 2），N 3 -上在MeCN或DMF中的2,4,6-三硝基苯甲酰胺中，邻硝基被高选择性取代。分子内环化涉及邻定位的片段SX和-CONH 2（XC 2 ħ 5 OC（O）CH 2，Cl）的已用2-乙氧羰基-3-羟基-4,6- dinitrobenzo的形成来实现[ b噻吩和4，6-二硝基-2 H-苯并[ b ]异噻唑-3-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00750-4

文献信息

• Zlotin, Sergei G.; Kislitsin, Pavel G.; Kucherov, Fedor A., Heterocycles, 2006, vol. 68, # 12, p. 2483 - 2498
  作者：Zlotin, Sergei G.、Kislitsin, Pavel G.、Kucherov, Fedor A.、Serebryakov, Evgeny A.、Strelenko, Yury A.、Gakh, Andrei A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide
  作者：Tatyana K Shkinyova、Igor L Dalinger、Sergei I Molotov、Svyatoslav A Shevelev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00750-4

  日期：2000.6

  Under the action of anionic nucleophiles RO− (R=Ph, HCF2CF2CH2), R′S− (R′=Ph, PhCH2, C2H5OC(O)CH2), N3− on 2,4,6-trinitrobenzamide in MeCN or DMF, the ortho-nitro group is substituted with high selectivity. Intramolecular cyclisation involving ortho-positioned fragments SX and -CONH2 (XC2H5OC(O)CH2, Cl) has been achieved with the formation of 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene

  下的作用的阴离子亲核试剂RO -（R = PH，HCF 2 CF 2 CH 2），R'S -（R'=苯基，物理信道2，C 2 H ^ 5 OC（O）CH 2），N 3 -上在MeCN或DMF中的2,4,6-三硝基苯甲酰胺中，邻硝基被高选择性取代。分子内环化涉及邻定位的片段SX和-CONH 2（XC 2 ħ 5 OC（O）CH 2，Cl）的已用2-乙氧羰基-3-羟基-4,6- dinitrobenzo的形成来实现[ b噻吩和4，6-二硝基-2 H-苯并[ b ]异噻唑-3-一。
• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 2. Synthesis of 4,6-Dinitro-1,2-benzisothiazol-3-ones and 4,6-Dinitro-1,2-benzisothiazoles from 2-Benzylthio-4,6-dinitrobenzamides
  作者：S. G. Zlotin、P. G. Kislitsin、A. I. Podgursky、A. V. Samet、V. V. Semenov、A. C. Buchanan、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1021/jo000480c

  日期：2000.12.1

  to yield a mixture of corresponding O- and N-alkylated products. Oxidation of 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazoles (50% H(2)O(2) in AcOH) afforded the corresponding S-oxides and S, S-dioxides, depending on oxidation conditions. Unexpectedly, oxidation of a 3-methoxy derivative resulted in ring opening with the formation of the corresponding sulfamide. Chlorination of these 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-ones

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。