(3S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]aminopentanoic acid | 271600-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]aminopentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-({[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid；(S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid；(S)-3-N-Cbz-Amino-pentanoic acid；(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 271600-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: FVBDPMBKPSHZGD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]aminopentanoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S)-3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl [(1S)-3-diazo-1-ethyl-2-oxopropyl]carbamate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(3S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• Expedient Synthesis of Chiral Homoallylamines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ethers and Its Application
  作者：Young-Ger Suh、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Sae Mi Han、Dongyun Shin、Jae-Kyung Jung、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1021/ol202573s

  日期：2011.11.4

  A highly stereoselective and efficient method for the synthesis of optically active homoallylamines was developed. Key features of the method include (1) the utilization of naphthylethylamine as both an excellent chiral auxiliary and the amine source, (2) the 1,3-chiral induction of the N-acyliminium ion with high stereoselectivity and high yield, and (3) facile auxiliary removal under mild conditions

  开发了一种高度立体选择性和高效的光学活性高均烯丙基胺的合成方法。该方法的主要特征包括（1）利用萘乙胺作为极好的手性助剂和胺源;（2）1,3-手性诱导N-酰基亚胺离子具有高的立体选择性和高收率;以及（3 ）在温和条件下轻松进行辅助去除，以释放N -Cbz保护的高烯丙胺。另外，通过应用该方法已经实现了所提出的含有β-氨基酸的新型三肽的全合成。
• Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines
  作者：Ana Bahamonde、Buthainah Al Rifaie、Victor Martín-Heras、Jamie R. Allen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b03438

  日期：2019.6.5

  Herein we describe the development of a Pd-catalyzed enantioselective Markovnikov addition of carbamates to allylic alcohols for the construction of α-tertiary and α-secondary amines. The reaction affords a range of β-amino alcohols, after reduction of the aldehyde in situ, which contain a variety of functional groups in moderate yields and moderate to good enantioselectivities. These products can

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。
• Stereoselective Formation of <i>N</i>-Acyliminium Ion via Chiral <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ether and Its Application to the Synthesis of <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Dong-Yun Shin、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Yong-Sil Lee、Seung-Mann Paek、Young Keun Chung、Dong Mok Shin、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol035289e

  日期：2003.10.1

  see text] The highly stereoselective synthesis of beta-amino acids via the chiral 4-phenyloxazolidinone-controlled linear N-acyliminium ion reaction has been achieved by employing chiral N,O-acetal TMS ethers. In addition, the mechanism of the excellent stereochemical outcome has been elucidated. The oxazolidinone auxiliary plays a dual role in stereocontrol: the E/Z geometry control of the N-acyliminium

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。
• α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、M. Concepción González-Rego、Arun K. Sharma、Jesús M. García、Alberto González、Cristina Landa、Anthony Linden

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y

  日期：2000.3.17
• Effective Methods for the Synthesis ofN-Methylβ-Amino Acids from All Twenty Commonα-Amino Acids Using 1,3-Oxazolidin-5-ones and 1,3-Oxazinan-6-ones
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/hlca.200690235

  日期：2006.11

  N-Methyl β-amino acids are generally required for application in the synthesis of potentially bioactive modified peptides and other oligomers. Previous work highlighted the reductive cleavage of 1,3-oxazolidin-5-ones to synthesise N-methyl α-amino acids. Starting from α-amino acids, two approaches were used to prepare the corresponding N-methyl β-amino acids. First, α-amino acids were converted to

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。