1,6-(2,2'-dithienyl)hexane-1,6-diol | 15152-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,6-(2,2'-dithienyl)hexane-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-di(thiophen-2-yl)hexane-1,6-diol；1,6-di-[2]thienyl-hexane-1,6-diol；1,6-Di-[2]thienyl-hexan-1,6-diol；1,6-Dithiophen-2-ylhexane-1,6-diol
• CAS: 15152-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: CNJGJRAACWCMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-(2,2'-dithienyl)hexane-1,6-diol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anesthetic Potency of Two Novel Synthetic Polyhydric Alkanols Longer than the n-Alkanol Cutoff:  Evidence for a Bilayer-Mediated Mechanism of Anesthesia?

  摘要：

  The polyhydroxyalkanes 1,6,11,16-hexadecanetetraol (1) and 2,7,12,17-octadecanetetraol (2) were synthesized utilizing the thiophene ring as a scaffold to affix the hydroxyalkyl chains by lithiation of the acidic alpha-hydrogens and subsequent desulfurization. Both compounds exhibited significant anesthetic potency, individually and in additivity studies with hexanol, using immobility in tadpoles as the phenotypic endpoint. These results, which contradict a protein-binding mechanism in which cutoff results from steric hindrance, are consistent with recent predictions of a membrane-mediated mechanism involving the lateral pressure profile.

  DOI：

  10.1021/jm049459k
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,6-(2,2'-dithienyl)hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  二（噻吩-2-基）烷二酮的合成和反应：环缩合。

  摘要：

  已知的 1,6-二(噻吩-2-基)己烷-1,6-二酮 (2) 和新型 1,7-二(噻吩-2-基)庚烷-1,7-二酮 (4) 获自噻吩与相应的二酰氯的反应。此外，以同样的方式得到了用呋喃和吡咯单元代替化合物2中的噻吩单元的化合物。2和4的溴化产生区域选择性的溴化物。化合物2和4各自在HOAc介质中的反应产生环缩合产物。总共合成了四种已知化合物和十一种新化合物。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3446

文献信息

• Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XXV. Investigations on Diacetylenes and Diacetylenic Glycols in the Thiophene Series
  作者：Alexander Vaitiekuans、F. F. Nord

  DOI：10.1021/ja01639a042

  日期：1954.5