methyl 4β-bromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate | 52032-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 4β-bromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 4β-bromo-3-oxo-5β-cholanoate；Methyl-4β-brom-3-keto-cholanoat；4β-bromo-3-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；4β-Brom-3-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester
• CAS: 52032-49-2
• 化学式: C₂₅H₃₉BrO₃
• 分子量: 467.487
• InChiKey: SNDJYKJWUJMJST-RJULQIJESA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4β-bromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate 在 potassium acetate 、 borane tert-butylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2β-acetoxy-3α-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-氧代-5beta-胆烷-24-酸酯 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 4β-bromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9

文献信息

• Δ³-Cholenic Acid
  作者：Kazumi Yamasaki、Vittorio Rosnati、Mary Fieser、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01617a046

  日期：1955.6
• Rearrangement in the Substitution Reaction of 3-Keto-4β-bromo-5β-steroids
  作者：Yasuo Satoh、Masaaki Mukoh、Yuichi Ogaki、Tomoyoshi Takahashi、Takako Kimura、Hiromitsu Aoki、Akira Hagitani

  DOI：10.1246/bcsj.39.855

  日期：1966.4
• A convenient synthesis of 3β,12α-, 3β,7α-, and 3β,7β-dihydroxy-5-cholen-24-oic acids: Unusual bile acids in human biological fluids
  作者：Masahiko Tohma、Reijiro Mahara、Hiromi Takeshita、Takao Kurosawa

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90019-x

  日期：1986.11

  The unusual bile acids 3 beta,12 alpha- (V), 3 beta,7 alpha- (XIIIa), and 3 beta,7 beta- (XIIIb) dihydroxy-5-cholen-24-oic acids were synthesized conveniently from the 3-oxo derivatives of deoxycholic (I) and lithocholic (VI) acids, respectively, to provide authentic samples for the gas chromatography-mass spectrometric determination of these bile acids in the abnormal metabolism of bile acids.
• Configuration of Steroid Bromoketones. I. Methyl 4β-Bromo-3-ketocholanate
  作者：Louis F. Fieser、Renato Ettorre

  DOI：10.1021/ja01103a054

  日期：1953.4