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<(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-methoxybenzene | 126550-93-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
<(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-methoxybenzene
英文别名
hydroxy(p-tosyloxy)iodo-4-methoxybenzene;1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-methoxybenzene;4-[hydroxy(tosyloxy)iodo]anisole;p-OMePhI(OTs)(OH);[Hydroxy-(4-methoxyphenyl)-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate;[hydroxy-(4-methoxyphenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
<(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-methoxybenzene化学式
CAS
126550-93-4
化学式
C14H15IO5S
mdl
——
分子量
422.241
InChiKey
YMKXDQKCYOWAFT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    81.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    <(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-methoxybenzene甲苯乙腈 为溶剂, 反应 20.08h, 生成 2,2-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
    参考文献:
    名称:
    Decarboxylative arylation with diaryliodonium(iii) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones
    摘要:
    通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应,合成了α-芳基-α,α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。
    DOI:
    10.1039/d2gc04445e
  • 作为产物:
    描述:
    4-碘苯甲醚 在 sodium perborate hexahydrate 、 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 14.0h, 生成 <(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-methoxybenzene
    参考文献:
    名称:
    通过由(二乙酰氧基碘)芳烃原位生成的[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]芳烃的功能化二芳基碘甲苯磺酸盐的区域特异性合成
    摘要:
    准备使用正电子发射断层扫描进行分子成像的新型放射性示踪剂需要随时获得18 F 标记的芳基合成子。二芳基碘鎓盐与回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟化物离子反应以产生[ 18 F]芳基氟化物。我们的目标是制备功能化的二芳基碘盐,作为生产有用的18 F 标记芳基合成子的潜在前体,例如18F-标记的卤代甲基苯、苯甲醛和苯甲酸酯。此类盐被设计为具有一个官能化芳环、一个相对富电子的环(例如 4-甲氧基苯基或 2-噻吩基)和一个含弱亲核阴离子的非氟阴离子。从功能化(二乙酰氧基碘)芳烃原位生成[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]芳烃,然后用富电子芳烃(例如苯甲醚或噻吩)或功能化芳基锡烷处理,可以方便地区域特异性地获得广泛的功能多样的二芳基碘甲苯磺酸盐,产率中等至高(44-98%)。所描述的方法拓宽了为各种应用生产新的官能化二芳基碘盐的范围。
    DOI:
    10.1021/jo202517v
  • 作为试剂:
    描述:
    N-(4-iodophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-amine 在 <(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-methoxybenzene 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 2.0h, 以110 mg的产率得到7-iodo-3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
    参考文献:
    名称:
    [EN] SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUND AND APPLICATION
    [FR] COMPOSÉ DE PYRIDONE SUBSTITUÉ ET APPLICATION
    [ZH] 取代的吡啶酮化合物及应用
    摘要:
    涉及一种通式(A)所示的化合物或其药学上可接受的盐、药物组合物及其制备方法,以及作为MAT2A抑制剂的用途。
    公开号:
    WO2022078403A1
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文献信息

  • Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
    作者:Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita
    DOI:10.1016/j.tet.2010.04.116
    日期:2010.7
    hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry
    我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇(HFIP)和2,2,2-三氟乙醇TFE)作为涉及1980年代高价介导的氧化反应的独特溶剂,其中的代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂,该反应性中间体是通过二乙酸苯基(III)和二碘苯基双(三氟乙酸)(PIFA)的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价化学上取得了突破,利用这种独特的培养基,出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如,在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移(SET)氧化能力,利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近,高价试剂的催化策略已发现在代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。代醇现在不仅在高价化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价化学的背景知识以及涉及代醇在合成二芳基鎓(III)盐中的应用的新话题。高价试剂的催
  • Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Iodonium Salts and Iodanes
    作者:Suk-Ku Kang、Hong-Woo Lee、Su-Bum Jang、Pil-Su Ho
    DOI:10.1021/jo960195m
    日期:1996.1.1
    The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodinanes (iodonium salts and iodanes) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at ambient temperature under aqueous conditions in the absence of base. Coupling of phenylboronic acid with diphenyliodonium tetrafluoroborate in the presence of Pd(PPh(3))(4) (0.2 mol %) or Pd(OAc)(2) (0.2 mol %) under aqueous conditions gave
    在室温下,在性条件下,在没有碱的情况下,烷(盐和化物)与有机化合物进行催化的交叉偶联反应,形成碳-碳键。在性条件下,在Pd(PPh(3))(4)(0.2 mol%)或Pd(OAc)(2)(0.2 mol%)的存在下,苯基硼酸与四硼酸二苯基鎓的偶合以几乎定量的产率得到联苯。在相同条件下,取代的硼酸硼酸盐和三烷基硼烷很容易与二芳基盐,烯基盐和炔基ny草鎓盐偶联。最后,将代ArI(OH)OTs与硼酸硼酸酯和三烷基硼烷交叉偶联,得到联苯和芳基取代的烯烃。
  • A Potential PET Radiotracer for the 5-HT<sub>2C</sub> Receptor: Synthesis and in Vivo Evaluation of 4-(3-[<sup>18</sup>F]fluorophenethoxy)pyrimidine
    作者:Juhyeon Kim、Byung Seok Moon、Byung Chul Lee、Ho-Young Lee、Hak-Joong Kim、Hyunah Choo、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min
    DOI:10.1021/acschemneuro.6b00445
    日期:2017.5.17
    date, three kinds of 5-HT2C PET radiotracers such as [11C]N-methylated arylazepine (1), [11C]WAY-163909 (2), and [18F]fluorophenylcyclopropane (3) have been developed, but they may not be suitable for in vivo 5-HT2C imaging study due to their modest specific binding. Herein, the synthesis and in vivo evaluation of 4-(3-[18F]fluorophenethoxy)pyrimidine [18F]4 as a potential PET radiotracer for the 5-HT2C
    血清素2C受体亚型(5-HT 2C)是一种兴奋性5-HT受体,广泛分布于整个中枢神经系统。由于5-HT 2C受体对包括谷酸,多巴胺肾上腺素和γ-丁酸GABA)在内的各种神经递质系统表现出多种作用,因此5-HT 2C受体的异常与精神疾病有关,例如抑郁症,精神分裂症,药物虐待和焦虑。迄今为止,三种5-HT 2C PET放射性示踪剂,例如[ 11 C] N-甲基化芳基氮平(1),[ 11 C] WAY-163909(2)和[ 18 F]氟苯环丙烷(3)已被开发出来,但由于它们的适度特异性结合,它们可能不适合体内5-HT 2C成像研究。在此,合成和4-体内评价(3- [ 18 F] fluorophenethoxy)嘧啶[ 18 F] 4作为一个潜在的PET放射性示踪剂对5-HT 2C受体进行说明。[ 18 F] 4是通过对二芳基鎓前体17a进行亲核芳族取代而合成的,其放射化学产率为7
  • Convenient Synthesis of Diaryliodonium Salts for the Production of [<sup>18</sup>F]F-DOPA
    作者:Richard Edwards、Andrew D. Westwell、Stephen Daniels、Thomas Wirth
    DOI:10.1002/ejoc.201403378
    日期:2015.1
    [18F]F-DOPA is an important radiotracer that is used in the diagnosis of Parkinson's disease and neuroendocrine tumours. We describe a simple synthesis for a number of diaryliodonium salt precursors that are suitable for the production of [18F]F-DOPA through reaction with no carrier added (n.c.a.) nucleophilic [18F]fluoride. The simple procedure gives bench-stable, complex iodonium precursors in good
    [18F]F-DOPA 是一种重要的放射性示踪剂,用于诊断帕森病和神经内分泌肿瘤。我们描述了许多二芳基盐前体的简单合成,这些前体适用于通过不添加载体的反应生产 [18F]F-多巴 (nca) 亲核 [18F] 化物。简单的程序无需费力的无条件即可以良好的产率获得实验室稳定的复杂前体。对于一系列卤化物和假卤化物,通过简单修改后处理可以容易地实现对前体抗衡离子的进一步改变。初步的“热”和“冷”化结果表明这些化合物适用于生产 [18F]F-DOPA。
  • Aromatic radiofluorination and biological evaluation of 2-aryl-6-[18F]fluorobenzothiazoles as a potential positron emission tomography imaging probe for β-amyloid plaques
    作者:Byung Chul Lee、Ji Sun Kim、Bom Sahn Kim、Ji Yeon Son、Soo Kyung Hong、Hyun Soo Park、Byung Seok Moon、Jae Ho Jung、Jae Min Jeong、Sang Eun Kim
    DOI:10.1016/j.bmc.2011.03.029
    日期:2011.5
    radionuclide fluorine-18 (t1/2 = 110 min) and diaryliodonium tosylate precursors (12, 13a–e and 14). 2-Aryl-6-[18F]fluorobenzothiazoles ([18F]1–3) were synthesized in efficiently short reaction times (40–60 min) with high radiochemical yields (19–40%), purities (>95%) and specific activities (85–118 GBq/μmol). Tissue distribution studies showed that high radioactivity of [18F]2 accumulated in the brain with rapid
    为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂,我们制备了三种芳基苯并噻唑类的取代类似物;化合物2对Aβ具有很高的亲和力(K i  = 5.5 nM),并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像(PET)成像探针时,我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素18(t 1/2  = 110分钟)和二芳基甲苯磺酸酯前体(12,13A - ë和14)。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles([ 18 F] 1 - 3)在有效地短的反应时间(40-60分钟)以高的放射化学产率(19-40%),纯度(> 95%)和特定活动的合成(85-118吉贝/μmol)。组织分布研究表明,在健康小鼠中,[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中,并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物,相当于注
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