Ethyl 2-cyano-4-[methyl(naphthalen-2-yl)amino]butanoate | 1026005-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-4-[methyl(naphthalen-2-yl)amino]butanoate
• CAS: 1026005-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: YBHIHYLDDWDCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 Ethyl 2-cyano-4-[methyl(naphthalen-2-yl)amino]butanoate 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,6-diamino-5-[2-(methylnaphthalen-2-yl-amino)ethyl]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基5的合成- [（2-取代苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H ^） -酮，抑制剂叶酸代谢酶†往最‡

  摘要：

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430615
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloroethyl)naphthalen-2-yl-amine 在 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 2-cyano-4-[methyl(naphthalen-2-yl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基5的合成- [（2-取代苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H ^） -酮，抑制剂叶酸代谢酶†往最‡

  摘要：

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430615