4-O-Benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-di-O-methyl-D-xylo-hex-3-enose | 131566-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-di-O-methyl-D-xylo-hex-3-enose
• 英文别名: 4-benzoyloxy-2,3-dimethoxyhex-5-enal；[(3R,4S,5R)-4,5-dimethoxy-6-oxohex-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 131566-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: DLBIFSOVIXYUJW-RDBSUJKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-di-O-methyl-D-xylo-hex-3-enose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到Benzoic acid (1R,2S,3S)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-1-vinyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  锰对 6-Deoxy-6-iodopyranosides 和 5-Deoxy-5-iodofuranosides 的还原开环。一种制备手性 5-己烯醛和 4-戊烯醛的简便方法

  摘要：

  在三甲基氯硅烷和氯化铅（高井条件）存在下，完全保护的 6-碘吡喃糖苷和 5-碘呋喃糖苷与锰反应，可以得到相应的 5-己烯和 4-戊烯，收率从好到中等。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17476
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4-O-Benzoyl-5,6-dideoxy-2,3-di-O-methyl-D-xylo-hex-3-enose
  参考文献：
  名称：

  Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00006a047

文献信息

• FURSTNER, ALOIS;JUMBAM, DENIS;TESLIC, JUDITH;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2213-2217
  作者：FURSTNER, ALOIS、JUMBAM, DENIS、TESLIC, JUDITH、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• Reductive Ring Opening of 6-Deoxy-6-iodopyranosides and 5-Deoxy-5-iodofuranosides by Manganese. A Convenient Procedure for the Preparation of Chiral 5-Hexenals and 4-Pentenals
  作者：Kazuho Tanaka、Shinjiro Yamano、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1055/s-2001-17476

  日期：——

  Reaction of fully protected 6-iodopyranosides and 5-iodofuranosides with Mn in the presence of trimethylsilyl chloride and PbCl2 (Takai-conditions) afforded the corresponding 5-hexenals and 4-pentenals in good to moderate yields.

  在三甲基氯硅烷和氯化铅（高井条件）存在下，完全保护的 6-碘吡喃糖苷和 5-碘呋喃糖苷与锰反应，可以得到相应的 5-己烯和 4-戊烯，收率从好到中等。