(5R*)-4-benzoyl-1,5-dihydro-3-hydroxy-5-(2-oxocyclopentyl)-2H-pyrrol-2-one | 60769-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5R*)-4-benzoyl-1,5-dihydro-3-hydroxy-5-(2-oxocyclopentyl)-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 60769-96-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: RHEHNRWSDOAQFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 、 4-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(5R*)-4-benzoyl-1,5-dihydro-3-hydroxy-5-(2-oxocyclopentyl)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. LX. Cycloaddition Reaction of 4-Benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione to Olefins: An Inverse-Electron-Demand Hetero Diels-Alder Reaction.

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-乙氧羰基-1-苯基-1H-吡咯-2,3-二酮（二氧吡咯啉）与富电子烯烃的热环加成反应顺利进行，以高度区域选择性和立体选择性的方式生成吡喃吡咯衍生物，产率极佳。该反应为典型的逆电子需求杂Diels-Alder反应，其中二氧吡咯啉作为缺电子二烯参与反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.670

文献信息

• Dioxopyrrolines. LX. Cycloaddition Reaction of 4-Benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione to Olefins: An Inverse-Electron-Demand Hetero Diels-Alder Reaction.
  作者：Yoshie HORIGUCHI、Takehiro SANO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.44.670

  日期：——

  Thermal cycloaddition of 4-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-Pyrrole-2, 3-dione (dioxopyrroline) 1 to electron-rich olefins smoothly proceeded in a highly regio- and stereoselective manner to give pyranopyrrole derivatives in excellent yields. The reaction is a typical inverse-electron-demand hetero Diels-Alder reaction, in which dioxopyrroline behaves as an electron-deficient diene.

  4-苯甲酰基-5-乙氧羰基-1-苯基-1H-吡咯-2,3-二酮（二氧吡咯啉）与富电子烯烃的热环加成反应顺利进行，以高度区域选择性和立体选择性的方式生成吡喃吡咯衍生物，产率极佳。该反应为典型的逆电子需求杂Diels-Alder反应，其中二氧吡咯啉作为缺电子二烯参与反应。