Methyl 4-(2-bromoacetyl)piperidine-3-carboxylate hydrobromide | 114704-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 4-(2-bromoacetyl)piperidine-3-carboxylate hydrobromide
• 英文别名: methyl (3R,4R)-4-(2-bromoacetyl)piperidine-3-carboxylate;hydrobromide
• CAS: 114704-19-7
• 化学式: BrH*C₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 345.031
• InChiKey: PEYCWNAEQQJDDI-HHQFNNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(2-bromoacetyl)piperidine-3-carboxylate hydrobromide 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Hexahydro-2H-3,6-methanofuro<2,3-c>pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Snow, Roger J.; Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 409 - 420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pyridine-3,4-dicarboxylic acid 3-methyl ester hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 Methyl 4-(2-bromoacetyl)piperidine-3-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Snow, Roger J.; Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 409 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted 1-azabicyclic systems: Intermediates for novel muscarinic ligands
  作者：Roger J. Snow、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76200-9

  日期：1989.1

  5-disubstituted quinuclidines were obtained stereoselectively from 4-bromoacetylpiperidine (7) to give (1a) and (1b) (9:1) or by Dieckmann cyclisation of piperidine (9) to give ketals (13a) and (13b) (9:1). Pyrrolidine triester (14) gave exclusively the -1-azanorbornane ester (15a). Epimerisation of (13a) and (15a) gave (13b) and (15b) respectively as the thermodynamic products.

  从4-溴乙酰基哌啶（7）立体选择性地获得3,5-二取代的奎尼啶，得到（1a）和（1b）（9：1）或通过哌啶的Dieckmann环化（9）得到缩酮（13a）和（13b）（ 9：1）。吡咯烷三酯（14）仅产生-1-氮杂降冰片烷酯（15a）。（13a）和（15a）的差向异构化分别得到（13b）和（15b）作为热力学产物。
• SNOW, ROGER J.;BAKER, RAYMOND;HERBERT, RICHARD H.;HUNT, IAN J.;MERCHANT, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 409-420
  作者：SNOW, ROGER J.、BAKER, RAYMOND、HERBERT, RICHARD H.、HUNT, IAN J.、MERCHANT, +

  DOI：——

  日期：——