4-bromo-2-ethynyl-1-vinylbenzene | 1601464-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-ethynyl-1-vinylbenzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-ethenyl-2-ethynylbenzene；4-bromo-1-ethenyl-2-ethynylbenzene
• CAS: 1601464-01-0
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 207.07
• InChiKey: ZXAOLZYMPIQYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-ethynyl-1-vinylbenzene 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到6-bromo-2-(5-bromo-2-vinylphenyl)-1,8b-dihydrobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-iodo-1-vinylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-2-ethynyl-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of<i>ortho</i>-Alkenylarylacetylenes with Alkynes
  作者：Silvia García-Rubín、Carlos González-Rodríguez、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201309496

  日期：2014.2.10

  A new synthetic route to dihydrobiphenylenes has been developed. The process involves a mild RuII‐catalyzed [2+2+2] dimerization of ortho‐alkenylarylacetylenes or its more versatile variant, the Ru‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ortho‐ethynylstyrenes with alkynes. Mechanistic aspects of this [2+2+2] cycloaddition are discussed.

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。