4-丙二烯基苯甲醛 | 709665-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丙二烯基苯甲醛
• 英文名称: 4-allenylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-propa-1,2-dienyl-benzaldehyde；4-Propadienylbenzaldehyde
• CAS: 709665-46-3
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: UGSPQTCLUWQFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-N,N-diisopropylaminoprop-1-ynyl)-benzaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-丙二烯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+

文献信息

• Synthesis of Allenes via Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reactions:  Propargylic Amines as an Allenyl Anion Equivalent
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Makoto Ishikura、Jean- François Biellmann

  DOI：10.1021/ja039175+

  日期：2004.5.1

  Synthesis of allenes has been achieved by using palladium-catalyzed hydrogen-transfer reactions. Various propargylic amines, which were readily prepapred from iodobenzenes and propargylic amines by Sonogashira coupling reaction, underwent the hydrogen-transfer reaction in the presence of Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P catalyst at 100 degrees C in dioxane for 24 h, giving the corresponding allenes in 43-99%

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，
• Effect of Varying the Anionic Component of a Copper(I) Catalyst on Homologation of Arylacetylenes to Allenes by the Mannich Reaction
  作者：Vipan Kumar、Alex Chipeleme、Kelly Chibale

  DOI：10.1002/ejoc.200700859

  日期：2008.1

  The effect of varying the anionic component of a copper(I) catalyst in the homologation of terminal arylacetylenes to allenes by the Mannich reaction was investigated. Varying amounts of allenes, Mannich bases and dimers were obtained depending on the nature of the anionic component of the copper catalyst. On the other hand, Eglinton–Glaser dimerizations were achieved in high yields with 0.5 equiv

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A Direct Synthesis of Trisubstituted Allenes from Propargyl Alcohols via Oxaphosphetane Intermediates
  作者：Kento Iwai、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.20170372

  日期：2018.3.15

  trisubstituted allenes from propargyl alcohol is provided; the synthesis proceeds via an oxaphosphetane intermediate. Functional groups such as formyl and pyridyl exhibited a degree of tolerance during reaction without any protection. The alcohol dimethylated at the propargyl position afforded two structural isomers, allene and 1,3-diene. The product ratio was considerably influenced by the solvent. Allene was

  提供了一种由炔丙醇直接合成三取代丙二烯的方法；合成通过氧代膦烷中间体进行。甲酰基和吡啶基等官能团在反应过程中表现出一定程度的耐受性，无需任何保护。在炔丙基位置二甲基化的醇提供两种结构异构体，丙二烯和1,3-二烯。产物比例受溶剂的影响很大。当反应在环己烷中进行时主要得到丙二烯，并且通过将溶剂改为二氯甲烷来反转比例。制备的（2-吡啶基）丙二烯作为铜（I）催化环化反应的底物，得到3,3-二甲基茚-2-酮。
• Benzannulation from Alkyne without Metallic Catalysts at Room Temperature to 100 °C
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol902742u

  日期：2010.1.15

  An efficient, novel metal-catalyst-free aminobenzannulation of 2-(prop-2-ynyl)(oxo)benzenes 1 with various dialkylamines 2 afforded a variety of 2-aminonaphthalenes 3 in good to excellent yields under mild reaction conditions at room temperature to 100 degrees C (at most).
• Synthesis of mono- and 1,3-disubstituted allenes from propargylic amines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction
  作者：Hiroyuki Nakamura、Makoto Ishikura、Tsuyuka Sugiishi、Takaya Kamakura、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1039/b718298h

  日期：——

  Mono- and 1,3-disubstituted allenes were synthesized from the corresponding propargylamines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction. In the current transformation, propargylic amines can be handled as allenyl anion equivalents and introduced into various electrophiles to be transformed into allenes under palladium-catalyzed conditions.

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。