(3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide | 2345-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 3-carboxy-tri-N-methyl-anilinium; iodide；3-Carboxy-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；3-Trimethylammonium-benzoic acid iodide；(3-carboxyphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 2345-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*I
• 分子量: 307.131
• InChiKey: ZWYKJSMSRUZWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide 生成 3-carboxy-tri-N-methyl-anilinium betaine
  参考文献：
  名称：

  US2415230

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间二甲氨基苯甲酸 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(3-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Reparametrization and/or Determination of Hammett, Inductive, Mesomeric and AISE Substituent Constants for Five Substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py+, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2

  摘要：

  合成了十种带有取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的苯甲酸类衍生物。在25°C下，测定了这些酸在五种溶剂（水、乙醇、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）中的解离常数。从文献中选取了其他取代基为H、CH3、NHCOCH3、OCH3、F、Cl、Br、I、COCH3、CN、NO2、SO2CH3的苯甲酸衍生物的解离常数（校准集）。通过非线性和PLS（偏最小二乘法）校准，在三个相关模型中计算了取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的取代基常数σm、σp、σI、σR和σi。非线性回归比PLS校准更适用和更普遍。非线性回归的优点是不依赖于给定溶剂中可能缺失的数据，可以评估精度（标准偏差），易于计算所需的软件和易于计算。然而，与PLS校准相比，这种方法在描述取代基特性（取代基常数σI、σR）时失败。得到的取代基常数值与文献中发表的值相符。

  DOI：

  10.1135/cccc20042239

文献信息

• Reparametrization and/or Determination of Hammett, Inductive, Mesomeric and AISE Substituent Constants for Five Substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py+, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2
  作者：Jan Pícha、Radek Cibulka、František Liška、Patrik Pařík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1135/cccc20042239

  日期：——

  Ten meta- and para-substituted benzoic acids with substituents N⁺(CH₃)₃, CH₂N⁺(CH₃)₃, CH₂Py⁺, CH₂SO₂CH₃ and PO(OCH₃)₂ were synthesized. Dissociation constants of these acids were determined in five solvents (water, ethanol, methanol, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide) at 25 °C. Dissociation constants of benzoic acid derivatives with other substituents H, CH₃, NHCOCH₃, OCH₃, F, Cl, Br, I, COCH₃, CN, NO₂, SO₂CH₃ were taken from the literature (calibration set). Substituent constants σ_m, σ_p, σ_I, σ_R, and σⁱ for substituents N⁺(CH₃)₃, CH₂N⁺(CH₃)₃, CH₂Py⁺, CH₂SO₂CH₃, and PO(OCH₃)₂ were calculated by nonlinear and PLS (partial least-square method with latent variables) calibration in three correlation models using the calibration set. Nonlinear regression appears more suitable and more universal than PLS calibration. The advantage of nonlinear regression is its independence on possibly missing data in the given solvent, evaluation of precision (standard deviation), the accessibility of necessary software, and easy calculation. However, in contrast to PLS calibration, this procedure fails in calculation of substituent constants with description of properties of substituents (substituent constants σ_I, σ_R). The obtained values of substituent constants are in good agreement with those published in the literature.

  合成了十种带有取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的苯甲酸类衍生物。在25°C下，测定了这些酸在五种溶剂（水、乙醇、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）中的解离常数。从文献中选取了其他取代基为H、CH3、NHCOCH3、OCH3、F、Cl、Br、I、COCH3、CN、NO2、SO2CH3的苯甲酸衍生物的解离常数（校准集）。通过非线性和PLS（偏最小二乘法）校准，在三个相关模型中计算了取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ (CH3) 3、CH2Py+、CH2SO2CH3和PO (OCH3) 2的取代基常数σm、σp、σI、σR和σi。非线性回归比PLS校准更适用和更普遍。非线性回归的优点是不依赖于给定溶剂中可能缺失的数据，可以评估精度（标准偏差），易于计算所需的软件和易于计算。然而，与PLS校准相比，这种方法在描述取代基特性（取代基常数σI、σR）时失败。得到的取代基常数值与文献中发表的值相符。
• Quaternary ammonium salts. Part IV. Hydrolysis of the nitrile group before decomposition of the quaternary ammonium group. Preparation and decomposition of some quaternary ammonium salts
  作者：Wadie Tadros、Alfy Badie Sakla

  DOI：10.1039/jr9540001116

  日期：——
• Griess, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 586
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Cumming, A. 78, 108
  作者：Cumming

  DOI：——

  日期：——
• US2415230
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——