(1R,5R,6R)-6-<(pivaloyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo-<3.2.1>octane | 129518-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5R,6R)-6-<(pivaloyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo-<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1R,5R,6R)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129518-74-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: WHLKTNZVADFBGB-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-6-<(pivaloyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo-<3.2.1>octane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N²-isobutyryl-7-<(2β,4R,5R)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-2-(hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Building blocks for oligonucleotide analogs with dimethylene sulfide, sulfoxide, and sulfone groups replacing phosphodiester linkages

  摘要：

  Two routes are presented for the synthesis of 3',5'-bishomodeoxyribonucleosides, building blocks needed to synthesize oligodeoxynucleotide analogues where the OPO2O groups are replaced by CH2SCH2, CH2SOCH2, and CH2SO2CH2 units. Two of these have been coupled to create an uncharged analogue of a dinucleotide. As isosteric, achiral, and nonionic analogues of natural oligonucleotides stable to both enzymatic and chemical hydrolysis, such molecules have potential application as probes in the laboratory, in studies of the role of individual genes in biological function, and as ''antisense'' oligonucleotide analogues for the treatment of diseases.

  DOI：

  10.1021/jo00012a018
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R,5R)-2-methoxy-4-<(4-pivaloyloxy)methyl>-5-(2-hydroxyethyl)-tetrahydrofuran 在 Dowex H+ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,5R,6R)-6-<(pivaloyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo-<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  具有二亚甲基硫醚，-亚砜和-砜基团取代磷酸二酯键的寡核苷酸类似物的构件

  摘要：

  提出了合成3'，5'-双歧-脱氧核糖核苷的途径，这是合成寡核苷酸类似物所需的结构单元，其中-O-PO 2 -O-基团被-CH 2 -SO 2 -CH 2 -，-取代CH 2 -S-CH 2-和-CH 2 -SO-CH 2-单元。作为天然寡核苷酸的等构，非对映异构纯（在前两种情况下）的非离子类似物，此类分子具有作为“反义”寡核苷酸类似物的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94548-9

文献信息

• SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 335-338
  作者：SCHNEIDER, K. CHRISTIAN、BENNER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, ZHEN;SCHNEIDER, K. CHRISTIAN;BENNER, STEVEN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3869-3882
  作者：HUANG, ZHEN、SCHNEIDER, K. CHRISTIAN、BENNER, STEVEN A.

  DOI：——

  日期：——