dimethylsulphonium cyclopentadienylid | 92583-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethylsulphonium cyclopentadienylid
• 英文别名: (Dimethylsulfonium)cyclopentadienid；(Dimethylsulfonio)cyclopentadienid；cyclopenta-2,4-dienyl-dimethyl-sulfonium betaine；Dimethylsulfonium-cyclopentadien-ylid；Dimethylsulfonium-cyclopentadienylid；Dimethylsulfoniumcyclopentadienylid；cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene(dimethyl)-λ4-sulfane
• CAS: 92583-79-4
• 化学式: C₇H₁₀S
• 分子量: 126.222
• InChiKey: IPIWPFPPMRPWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulphonium cyclopentadienylid 生成 dimethyl-[2-(4-nitro-phenylazo)-5-(5-oxo-2-phenyl-oxazol-4-ylidenemethyl)-cyclopenta-2,4-dienyl]-sulfonium betaine
  参考文献：
  名称：

  Neue stabile schwefel-ylide (sulfurane)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)90123-0
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到dimethylsulphonium cyclopentadienylid
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯锍叶立德的新路线

  摘要：

  顺式或反式 3,5-双（烷硫基）环戊烯 4 或 6 的 S-烷基化生成双锍盐 5 或 7，其被碱分解得到二烷基锍环戊二烯化物 1。环戊二烯铊 (10) 与次磺酰氯形成不稳定的 S-烷基-或 S-芳基-环戊二烯 12，后者与铊乙醇化物转化为铊-烷硫基-或-芳硫基-环戊二烯 13。后者可以在硫上烷基化，得到二烷基锍环戊二烯化物 1 或烷基芳基锍环戊二烯化物 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150505

文献信息

• Photolysis of diazocyclopentadiene
  作者：W. Ando、Y. Saiki、T. Migita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93511-2

  日期：1973.1

  dimethyl, diethyl and tetramethylene sulfides gave the corresponding sulfonium cyclopentadienylide. But the ylides from diisopropyl and di-t-butyl sulfides were unstable, and the reaction mixture gave the CH and CS insertion products of cyclopentadienylidene and olefin elimination products. Reaction of diazocyclopentadiene in ethers gave the CH insertion and some CO insertion products. For diethyl

  在二甲基硫醚，二乙基硫醚和四亚甲基硫醚的存在下重氮重氮环戊二烯的光解得到相应的cyclo环戊二烯基sulf。但是二异丙基硫醚和二叔丁基硫醚的内酯不稳定，反应混合物得到环戊二烯叉基的CH和CS插入产物和烯烃消除产物。重氮环戊二烯在醚中的反应产生CH插入物和一些CO插入物产物。对于二乙醚，C 2 H和C 2 H键的插入比为19：1。对于四氢呋喃，以3：0的比例观察到α和β-CH插入产物。重氮环戊二烯在烯丙基醚中的光解得到卡宾加成至双键，但在烯丙基硫化物中得到CS插入和卡宾加成产物。
• Photolysis of diazocyclopentadiene in alkyl sulphides. Formation of sulphonium cyclopentadienylides
  作者：Wataru Ando、Junji Suzuki、Yoshio Saiki、Toshihiko Migita

  DOI：10.1039/c39730000365

  日期：——

  Photolysis of diazocyclopentadiene in the presence of dimethyl, diethy, and tetramethylene sulphides gave the corresponding sulphonium cyclopentadienylide; the ylide from di-t-butyl sulphide was unstable, and the reaction mixture gave the C–H and C–S insertion product from cyclopentadienylidene and the olefin elimination product.

  在二甲基，二乙二胺和四亚甲基硫化物存在下，重氮环戊二烯进行光解，得到相应的sulph环戊二烯基;; 二叔丁基硫化物的内含物不稳定，反应混合物从环戊二烯基生成的CH和CS插入产物和烯烃消除产物。
• Schlingensief,K.H.; Hartke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1754 - 1764
  作者：Schlingensief,K.H.、Hartke,K.

  DOI：——

  日期：——
• Zur reaktion von cyclopentadien, trimethylsilylcyclopentadien und fulvenen mit sulfoxiden und trifluoracetanhydrid
  作者：Klaus Hartke、Wolfgang Morick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81739-1

  日期：1984.1
• Hartke, Klaus; Morick, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4821 - 4829
  作者：Hartke, Klaus、Morick, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——