(E)-4-(methylsulfonyl)-3-buten-2-ol | 72741-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (E)-4-(methylsulfonyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: trans-4-Methylsulfonyl-3-buten-2-ol；4t-methanesulfonyl-but-3-en-2-ol；1methylsulfonyl-but-1en-3-ol；(E)-4-methylsulfonylbut-3-en-2-ol
• CAS: 72741-11-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: QDBVOYRCFBNPSS-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  353.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methylsulfonyl)-3-buten-2-ol 、 异丙醇 在 二苯甲酮 作用下， 反应 5.5h， 生成 anti-3-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylbutyl methyl sulfone 、 syn-3-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylbutyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的高 1,2-不对称诱导：γ-羟基α,β-不饱和羧酸酯和砜的自由基加成

  摘要：

  通过向构象灵活的 (E)-γ-羟基 α,β-不饱和羧酸酯和砜（分别为 1 和 2）添加 1-羟基-1-甲基乙基自由基，实现了高 1,2-不对称诱导。在 (E)-1 和二苯甲酮在 2-丙醇中照射 (> 290 nm) 后，原位生成 1-羟基-1-甲基乙基自由基并以高抗立体选择性添加到 (E)-1 中。(E)-1的γ-烷基越大，选择性越高。类似地，(E)-1 和 (E)-2 的乙酸酯的自由基加成以反方式立体选择性地进行，而 (Z)-2 表现出顺式立体选择性。讨论了这些立体选择性自由基加成的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3091
• 作为产物：
  描述：

  (methylsulfinyl)methyl methyl sulfone 、 丙醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到(E)-4-(methylsulfonyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的高 1,2-不对称诱导：γ-羟基α,β-不饱和羧酸酯和砜的自由基加成

  摘要：

  通过向构象灵活的 (E)-γ-羟基 α,β-不饱和羧酸酯和砜（分别为 1 和 2）添加 1-羟基-1-甲基乙基自由基，实现了高 1,2-不对称诱导。在 (E)-1 和二苯甲酮在 2-丙醇中照射 (> 290 nm) 后，原位生成 1-羟基-1-甲基乙基自由基并以高抗立体选择性添加到 (E)-1 中。(E)-1的γ-烷基越大，选择性越高。类似地，(E)-1 和 (E)-2 的乙酸酯的自由基加成以反方式立体选择性地进行，而 (Z)-2 表现出顺式立体选择性。讨论了这些立体选择性自由基加成的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3091

文献信息

• BOELL W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 11, 1665-1674
  作者：BOELL W.

  DOI：——

  日期：——
• High 1,2-Asymmetric Induction in Radical Reactions: Radical Addition to<i>γ</i>-Hydroxy<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Esters and Sulfones
  作者：Katsuyuki Ogura、Akio Kayano、Motohiro Akazome

  DOI：10.1246/bcsj.70.3091

  日期：1997.12

  High 1,2-asymmetric induction was realized by the addition of a 1-hydroxy-1-methylethyl radical to conformationally flexible (E)-γ-hydroxy α,β-unsaturated carboxylic esters and sulfones (1 and 2, respectively). Upon the irradiation (> 290 nm) of (E)-1 and benzophenone in 2-propanol, the 1-hydroxy-1-methylethyl radical was generated in situ and added to (E)-1 with high anti-stereoselectivity. The bulkier

  通过向构象灵活的 (E)-γ-羟基 α,β-不饱和羧酸酯和砜（分别为 1 和 2）添加 1-羟基-1-甲基乙基自由基，实现了高 1,2-不对称诱导。在 (E)-1 和二苯甲酮在 2-丙醇中照射 (> 290 nm) 后，原位生成 1-羟基-1-甲基乙基自由基并以高抗立体选择性添加到 (E)-1 中。(E)-1的γ-烷基越大，选择性越高。类似地，(E)-1 和 (E)-2 的乙酸酯的自由基加成以反方式立体选择性地进行，而 (Z)-2 表现出顺式立体选择性。讨论了这些立体选择性自由基加成的机制。