N-benzyl-3-nitrophthalimide | 92438-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-nitrophthalimide
• 英文别名: 2-benzyl-4-nitro-isoindoline-1,3-dione；2-Benzyl-4-nitro-isoindolin-1,3-dion；3-Nitro-N-benzyl-phthalimid；2-Benzyl-4-nitro-isoindole-1,3-dione；2-benzyl-4-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 92438-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00411720
• 分子量: 282.255
• InChiKey: IYJLTOTUYACXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  481.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-nitrophthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzoic acid 2-benzyl-7-nitro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺羟基内酰胺和酯的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种用于合成一系列沙利度胺衍生物的新颖且方便的途径。化合物2在碱性条件下与不同的胺类环合得到4-硝基取代邻苯二甲脒3a-d。通过溴化和羟基化产生羟基内酰胺 4a-d。不同的酰氯与羟基内酰胺反应以提供所需的酯5a-d。所有化合物均通过 MTT 法在体外评估其对 HCT-116、MG-63、MCF-7、HUVEC 和 HMVEC 细胞系的抑制活性。其中大多数对正常人体细胞无明显细胞毒作用，化合物4a-d、5a2、5a4、5a5、5b2、5c2和5d2具有较强的抗肿瘤活性，其中化合物5a2和5b2比5-FU更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1337
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-nitrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺羟基内酰胺和酯的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种用于合成一系列沙利度胺衍生物的新颖且方便的途径。化合物2在碱性条件下与不同的胺类环合得到4-硝基取代邻苯二甲脒3a-d。通过溴化和羟基化产生羟基内酰胺 4a-d。不同的酰氯与羟基内酰胺反应以提供所需的酯5a-d。所有化合物均通过 MTT 法在体外评估其对 HCT-116、MG-63、MCF-7、HUVEC 和 HMVEC 细胞系的抑制活性。其中大多数对正常人体细胞无明显细胞毒作用，化合物4a-d、5a2、5a4、5a5、5b2、5c2和5d2具有较强的抗肿瘤活性，其中化合物5a2和5b2比5-FU更有效。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1337

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• Reactivity of<i>N</i>-benzyl-3-nitrophthalimide: A facile access to isoindolo[1,2-<i>d</i>][3,5]benzothiazocine derivatives
  作者：Abderrahim Chihab-Eddine、Abderrahim Jilale、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570370622

  日期：2000.11

  A functionalized isoindolo[1,2-d][3,5]benzothiazocine 2B has been synthesized in three steps from the nitro-imide derivative 5. The key step of this sequence was the cyclization of the thioglycolic acid derivative 9 under acidic conditions. An evaluation of the reactivity of the imide 5 and the corresponding N-acyliminium ion toward borohydride reduction, organometallic addition, Meyer-Schuster rearrangement

  从硝基酰亚胺衍生物5分三步合成了功能化的异吲哚并[1,2- d ] [3,5]苯并噻唑啉2B。该序列的关键步骤是巯基乙酸衍生物9在酸性条件下的环化。报道了对酰亚胺5和相应的N-酰亚胺离子对硼氢化物还原，有机金属加成，Meyer-Schuster重排以及分子间烷氧基化和硫代烷氧基化反应的反应性的评估。
• An Expedient Method to the Synthesis of N-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-diones
  作者：Farzad Nikpour、Baran Mohammadi Mogaddam

  DOI：10.3987/com-08-11383

  日期：——

  The synthesis of N-substituted 1H-isoindole-1,3-(2H)-diones is described from the reaction of cyclic anhydrides with Schiff bases as suitable replacing substrates instead of the corresponding amines.
• The Separation and Identification of Amines with 3-Nitrophthalic Anhydride
  作者：John W. Alexander、S. M. McElvain

  DOI：10.1021/ja01277a002

  日期：1938.10
• Sah; Ma, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1630,1631
  作者：Sah、Ma

  DOI：——

  日期：——