4'-(2-{[2-(3-formamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide | 1222464-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(2-{[2-(3-formamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide
• 英文别名: N-[4-[2-[[2-(3-formamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]phenyl]-2-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 1222464-59-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₄
• 分子量: 434.495
• InChiKey: UAPRNQYQLVPOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-{[2-(3-formamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-(2-{[2-(3-formamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533
• 作为产物：
  描述：

  4'-(2-{N-benzyl-N-[2-(4-benzyloxy-3-formamidophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-(2-{[2-(3-formamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Masahiko Hayakawa、Takayuki Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Noritaka Hamada、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1248/cpb.58.533

  日期：——

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential pharmacotherapies for the treatment of obesity and non-insulin dependent (type II) diabetes, we prepared a novel series of phenylethanolamine derivatives containing acetanilides and evaluated their biological activities at the human β3-, β2-, and β1-ARs. Among these compounds, the 6-amino-2-pyridylacetanilide (36b), 2-amino-5-methylthiazol-4-ylacetanilide (36g), and 5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylacetanilide (36h) derivatives showed potent agonistic activity at the β3-AR with functional selectivity over the β1- and β2-ARs. In addition, these compounds exhibited significant hypoglycemic activity in a rodent diabetic model.

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。