methyl 4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate | 1036726-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5-dihydro-4-oxoimidazo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate；methyl 4-oxo-5H-imidazo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 1036726-13-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: ALIRGOQUAAKEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline-7- carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2022204452A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₃N₃O₄ 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 methyl 4-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one 衍生物作为新型非共价布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂的发现

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 是治疗 B 细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有希望的靶点。开发选择性非共价BTK抑制剂是克服共价BTK抑制剂引起的副作用和耐药性的重要策略。在本文中，我们通过支架设计并合成了基于吡咯并[1,2- a ]quinoxalin-4(5 H )-one 和咪唑并[1,2- a ]quinoxalin-4(5 H )-one 的选择性非共价 BTK 抑制剂。从 BMS-986142 跳跃并研究它们的生物活性。在合成的化合物中，吡咯并[1,2 - a ]quinoxalin-4(5 H )-one衍生物2和4显示出强大的 BTK 抑制效力，IC 50值分别为 7.41 nM 和 11.4 nM。此外，它们在 U937 和 Ramos 细胞中显示出与 BMS-986142 相当甚至更好的效力。激酶选择性分析研究表明化合物2对一组 468 种激酶具有出色的选择性。在 U937

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105860

文献信息

• INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE
  申请人：Giranda Vincent L.

  公开号：US20080161292A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase, ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  抑制聚(ADP-核糖)聚合酶的抑制剂，制备方法以及使用它们治疗患者的方法被披露。
• Synthesis and SAR of novel tricyclic quinoxalinone inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Julie Miyashiro、Keith W. Woods、Chang H. Park、Xuesong Liu、Yan Shi、Eric F. Johnson、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Yan Luo、Elizabeth H. Fry、Vincent L. Giranda、Thomas D. Penning

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.016

  日期：2009.8

  Based on screening hit 1, a series of tricyclic quinoxalinones have been designed and evaluated for inhibition of PARP-1. Substitutions at the 7- and 8-positions of the quinoxalinone ring led to a number of compounds with good enzymatic and cellular potency. The tricyclic quinoxalinone class is sensitive to modifications of both the amine substituent and the tricyclic core. The synthesis and structure-activity relationship studies are presented.
• Hit-to-lead optimization and kinase selectivity of imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine derived JNK1 inhibitors
  作者：Bei Li、Oana M. Cociorva、Tyzoon Nomanbhoy、Helge Weissig、Qiang Li、Kai Nakamura、Marek Liyanage、Melissa C. Zhang、Ann Y. Shih、Arwin Aban、Yi Hu、Julia Cajica、Lan Pham、John W. Kozarich、Kevin R. Shreder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.087

  日期：2013.9

  As the result of a rhJNK1 HTS, the imidazo[1,2-a]quinoxaline 1 was identified as a 1.6 mu M rhJNK1 inhibitor. Optimization of this compound lead to AX13587 (rhJNK1 IC50 = 160 nM) which was co-crystallized with JNK1 to identify key molecular interactions. Kinase profiling against 125+ kinases revealed AX13587 was an inhibitor of JNK, MAST3, and MAST4 whereas its methylene homolog AX14373 (native JNK1 IC50 = 47 nM) was a highly specific JNK inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.