triquinacene | 6053-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: triquinacene
• 英文别名: 2a,4a,6a,6b-Tetrahydrocyclopenta(cd)pentalene；tricyclo[5.2.1.04,10]deca-2,5,8-triene
• CAS: 6053-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: HKRMLKXSBBQRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triquinacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 exo-3-Piperidinotricyclo<5.2.1.0^4,10>deca-1,5,8-trien
  参考文献：
  名称：

  Butenschoen, Holger; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2757 - 2776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六环(4.4.0.0(2,4).0(3,9).0(5,7).0(8,10))癸烷 生成 triquinacene
  参考文献：
  名称：

  三喹苯的实验热化学和理论研究：明确反驳其中性同芳香性

  摘要：

  三喹苯 (1) 的生成焓 (= 57.51 ± 0.70 kcal/mol) 是通过在微量热计中测量其燃烧能而新确定的，比之前的高约 4 kcal/mol...

  DOI：

  10.1021/ja981680x

文献信息

• Singlet oxygenation of triquinacene, barrelene, and homobarrelene
  作者：Teresa Ortega、Galip Ozer、Scott Gronert、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151779

  日期：2020.4

  The singlet oxygenation of three polycyclic hydrocarbons, triquinacene, barrelene and homobarrelene was studied. Triquinacene reacted by way of a perepoxide intermediate, transferring an oxygen atom to another triquinacene molecule to give exclusively the mono epoxide. Barrelene, on the other hand, underwent a rare homo-Diels-Alder reaction with 1O2 to give the decomposition product from the initial

  研究了三种多环烃，并三苯并菲，桶烯和均戊烯的单重氧合。苯并三甲苯通过过氧化物中间体进行反应，将氧原子转移到另一个并苯三酚分子上，仅得到单环氧化物。另一方面，Barrelene与1O2进行罕见的均Diels-Alder反应，从最初的四环1,2-二氧戊环生成分解产物，生成苯并呋喃。后者与1O2在[2 + 2]环加成中反应，生成不稳定的1,2-二氧杂环丁烷，其坍塌为甲酸2-甲酰基苯基酯。后者是通过正宗苯并呋喃的单重氧合独立合成的。均戊烯以类似方式反应，得到均二戴斯产物，其分解产生酮醛，其在光谱上表征。
• LiCB₁₁Me₁₂:  A Catalyst for Pericyclic Rearrangements
  作者：Stefan Moss、Benjamin T. King、Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Philip E. Eaton、Josef Michl

  DOI：10.1021/ol0161864

  日期：2001.7.1

  Benzene and 1,2-dichloroethane solutions of the Li(+) salt of the weakly coordinating anion CB(11)Me(12)(-) catalyze the rearrangement of cubane to cuneane, quadricyclane to norbornadiene, basketene to Nenitzescu's hydrocarbon, and diademane to triquinacene. The Claisen rearrangement of phenyl allyl ether is also strongly accelerated.

  [结构：参见正文]弱配位阴离子CB（11）Me（12）（-）的Li（+）盐的苯和1,2-二氯乙烷溶液催化将古巴重排为古烷，四环烷为降冰片二烯，篮子烯到Nenitzescu的碳氢化合物，再到Diademane到三喹并烯。苯基烯丙基醚的克莱森重排也被大大促进。
• An Experimental Thermochemical and Theoretical Study of Triquinacene:  Definitive Disproof of Its Neutral Homoaromaticity
  作者：Sergey P. Verevkin、Hans-Dieter Beckhaus、Christoph Rüchardt、Rainer Haag、Sergei I. Kozhushkov、Tosja Zywietz、Armin de Meijere、Haijun Jiao、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1021/ja981680x

  日期：1998.11.1

  The enthalpy of formation ( = 57.51 ± 0.70 kcal/mol) of triquinacene (1), newly determined by measuring its energy of combustion in a microcalorimeter, is about 4 kcal/mol higher than that previous...

  三喹苯 (1) 的生成焓 (= 57.51 ± 0.70 kcal/mol) 是通过在微量热计中测量其燃烧能而新确定的，比之前的高约 4 kcal/mol...
• Tricarbonyl (triquinacene)-molybdenum and-tungsten
  作者：Penelope W. Codding、K. Ann Kerr、Adriaan Oudeman、Ted S. Sorensen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89062-2

  日期：1982.6

  Triquinacene reacts with hexacarbonylmolybdenum to give tricarbonyl(triquinacene)molybdenum, and with tris(acetonitrile)tricarbonyltungsten to give tricarbonyl(triquinacene)tungsten, whereas efforts to synthesize the corresponding chromium complex, tricarbonyl(triquinacene)chromium, were unsuccessful.

  三喹并苯与六羰基钼反应生成三羰基（三喹并苯）钼，与三（乙腈）三羰基钨反应生成三羰基（三喹并苯）钨，而合成相应的铬配合物三羰基（三喹并苯）铬的努力没有成功。
• Unusual Photoreaction of Triquinacene within Self-Assembled Hosts
  作者：Takashi Murase、Yuki Nishijima、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/asia.201101005

  日期：2012.4

  electron‐accepting molecular host, triquinacene was specifically photooxidized at the peripheral allylic position into an alcohol, 1‐hydroxytriquinacene, via guest‐to‐host electron transfer. The unusual reactivity stems from the extremely electron‐deficient triazine panel ligand of the host cage, which allows the cage to function as a good electron acceptor. Thus, self‐assembled coordination cages can serve not only

  三喹并苯是具有不同光反应性的凹型三环烃。在电子接受分子主体的腔中，三苯并二苯通过来宾至主体的电子转移，在周围的烯丙基位置被光氧化成醇1-羟基三并苯。不寻常的反应性源自宿主笼子中极度缺乏电子的三嗪面板配体，这使笼子可以充当良好的电子受体。因此，自组装的协调笼不仅可以用作分子大小的反应容器，还可以作为氧化还原介质发挥电子作用。溶解的分子氧对于光反应是必不可少的，并且会立即捕获光生自由基。

表征谱图