D-chalcose | 50663-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: D-chalcose
• 英文别名: O³-methyl-α-D-xylo-4,6-dideoxy-hexopyranose；alpha-D-Chalcose；(2S,3R,4S,6R)-4-methoxy-6-methyloxane-2,3-diol
• CAS: 50663-99-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: IPCYWPXJLMBEIB-UCROKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methoxy-2,2,5,11,11,12,12-heptamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 D-chalcose 、 D-chalcose
  参考文献：
  名称：

  D-查耳糖及其C-3差向异构体的全合成。

  摘要：

  我们分九个步骤完成了 D-chalose (I) 的新型高效合成及其 C-3 差向异构体 (I') 的首次合成，总产率分别为 23% 和 24%。该序列中的关键步骤是通过格氏反应在 C3 上形成立体中心，通过 Sharpless 不对称二羟基化在 C2 上引入立体中心，用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBSOTf) 保护 C1 和 C2 羟基，以及使用催化 DL-10-樟脑磺酸 (CSA) 在甲醇中选择性裂解初级 OTBS 醚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.296

文献信息

• Sixteen-membered macrolide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111317A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention provides novel sixteen-membered macrolide compounds that are useful as anti-infective agents or as intermediates thereto. The present invention also provides methods for the preparation of these compounds, and methods and formulations for their use. In one aspect of the present invention, sixteen-membered macrolide possessing a side chain Z are provided where Z is aliphatic, aryl, alkylaryl, halide, ═NOR 3 , ═NNHR 3 , or —W—R 3 where W is O, S, NC(═O)R 4 , NC(═O)OR 4 , NC(═O)NHR 4 or NR 4 where R 3 and R 4 are each independently hydrogen, aliphatic, aryl or alkylaryl. In another aspect of the present invention, bicyclic compounds are provided where one of the cyclic-components is a sixteen-membered macrolide and the other is a cyclic moiety whose cyclic structure is formed by between 3 and 10 atoms. In another aspect of the present invention, sixteen-membered macrolide compounds that bind to the domain II region of the 23S RNA are provided.

  本发明提供了新型的十六元大环内酯化合物，可用作抗感染药物或其中间体。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及它们的使用方法和配方。在本发明的一个方面，提供了具有侧链Z的十六元大环内酯，其中Z是脂肪族、芳香族、烷基芳基、卤素、═NOR3、═NNHR3或—W—R3，其中W为O、S、NC(═O)R4、NC(═O)OR4、NC(═O)NHR4或NR4，其中R3和R4各自独立地为氢、脂肪族、芳香族或烷基芳基。在本发明的另一个方面，提供了双环化合物，其中一个环组分是十六元大环内酯，另一个是由3至10个原子形成的环状基团。在本发明的另一个方面，提供了与23S RNA的II区域结合的十六元大环内酯化合物。
• Sugar-Pirating as an Enabling Platform for the Synthesis of 4,6-Dideoxyhexoses
  作者：Yinan Zhang、Jianjun Zhang、Larissa V. Ponomareva、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/jacs.9b13766

  日期：2020.5.20

  Stereoselective 2'- and 3'-reduction of key spectinomycin-derived intermediates ena-bled facile access to all eight possible 2,3-stereoisomers of 4,6-dideoxyhexoses as well as representative 3,4,6-trideoxysugars and 3,4,6-trideoxy-3-aminohexoses. In addition, the method was applied to the synthesis of two function-alized sugars commonly associated with macrolide antibiotics - the 3-O-alkyl-4,6-dideoxysugar

  描述了一种有效的发散合成策略，它利用天然产物壮观霉素来获得独特的功能化单糖。对壮观霉素衍生的关键中间体进行立体选择性 2'- 和 3'-还原，可以轻松获得 4,6-双脱氧己糖的所有八种可能的 2,3-立体异构体以及代表性的 3,4,6-三脱氧糖和 3,4 ,6-trideoxy-3-aminohexoses。此外，该方法还用于合成两种通常与大环内酯类抗生素相关的功能化糖——3-O-烷基-4,6-二脱氧糖 D-chalose 和 3-N-烷基-3,4,6 -脱氧糖 D-脱糖胺。
• Macrolide compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0341973A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  Compounds of formula (1) wherein R represents a sugar residue or an acylated derivative thereof; R¹ represents a methyl, ethyl or isopropyl group; Y¹ is -CH₂, Y² is -CH- and X represents [wherein R² represents a hydrogen atom or a group OR⁶ (where OR⁶ is a hydroxyl group or a substituted hydroxyl group having up to 25 carbon atoms) and R³ represents a hydrogen atom, or R² and R³ together with the carbon atom to which they are attached represent >C=0, >C=CH₂ or >C=NOR⁷ (where R⁷ represents a hydrogen atom, a C₁₋₈ alkyl group or a C₃₋₈ alkenyl group) and the group >C=NOR⁷ is in the E configuration] or -Y¹-X-Y²- represents -CH=CH-CH- or -CH₂-CH=C- ; and R⁴ represents a group OR⁶ as defined above and R⁵ represents a hydrogen atom, or R⁴ and R⁵ together with the carbon atom to which the are attached represent >C=0 or >C=NOR⁸ (where R⁸ is as defined above for R⁷), and salts thereof. The compounds may be used to control nematode, acarine, insect or other pests.

  式(1)化合物 其中 R 代表糖残基或其酰化衍生物； R¹ 代表甲基、乙基或异丙基； Y¹ 是-CH₂，Y² 是-CH-，X 代表 [其中 R² 代表氢原子或基团 OR⁶（其中 OR⁶ 是羟基或具有多达 25 个碳原子的取代羟基），R³ 代表氢原子，或 R² 和 R³ 与它们所连接的碳原子一起代表 >C=0、>C=CH₂或 >C=NOR⁷（其中 R⁷ 代表氢原子、C₁₋₈烷基或 C₃₋₈ 烯基）且基团 >C=NOR⁷ 为 E 构型]或 -Y¹-X-Y²- 代表 -CH=CH-CH- 或 -CH₂-CH=C- ；和 R⁴ 代表如上定义的基团 OR⁶，R⁵ 代表氢原子，或 R⁴ 和 R⁵ 与它们所连接的碳原子一起代表 >C=0 或 >C=NOR⁸ (其中 R⁸ 如上定义的 R⁷)，以及它们的盐。这些化合物可用于防治线虫、螨虫、昆虫或其它害虫。
• Recombinant chalcomycin polyketide synthase and modifying genes
  申请人：——

  公开号：US20040132055A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Domains of chalcomycin polyketide synthases and modification enzymes and polynucleotides encoding them are provided. Methods to prepare chalcomycin in pharmaceutically useful quantities are described, as are methods to prepare chalcomycin analogs and other polyketides using the polynucleotides encoding chalcomycin polyketide synthase domains or modifying enzymes.

  提供了查耳霉素多酮合成酶和修饰酶的结构域以及编码它们的多核苷酸。描述了制备药用量的辣木霉素的方法，以及使用编码辣木霉素多肽合成酶结构域或修饰酶的多核苷酸制备辣木霉素类似物和其他多肽合成酶的方法。
• Macrolide derivatives
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0341973B1

  公开（公告）日：1998-07-22