3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonitrile | 101901-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonitrile
• 英文别名: 3,5-dimethyladamantane-1-carbonitrile
• CAS: 101901-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: OEXPKZUHIXLJBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  275.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-5-aminomethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyladamantane-1-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-adamantanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂环族单胺和二胺盐酸盐的合成及抗病毒活性

  摘要：

  大量出版物致力于研究脂环族衍生物的抗病毒活性 [2, 4, 5, 7]。给定类别的抗病毒制剂，例如盐酸米丹坦L-氨基金刚烷和盐酸金刚烷胺a-甲基1-氨基甲基金刚烷最近在医学中得到了广泛应用。在这方面，合成和研究金刚烷、1,3-二甲基金刚烷和双环[2.2.1]庚烷系列的单胺和二胺盐酸盐的抗病毒活性是很有意义的。

  DOI：

  10.1007/bf00767400

文献信息

• 1-(adamantyl)amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06500866B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  Compounds of 1-(adamantyl) amidine and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmittion.

  1-(戊二醇基)胺基甲酸盐类化合物及其在治疗通常与谷氨酸能传递异常相关的疾病中的用途。
• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• Lewis Acid-Catalyzed Preparation of Bridge-head Adamantanoid Nitriles from their Corresponding Halides and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1985-31453

  日期：——

  Bridge-head adamantyl and diamantyl nitriles 2 have been prepared in good yields by refluxing the corresponding halides 1 with trimethylsilyl cyanide and tin(IV) chloride in dichloromethane.

  桥头氨基和二氨基腈2是通过将相应卤化物1与三甲基硅氰和四氯化锡在二氯甲烷中回流反应而良好制得的。
• 1-(Adamantyl) amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20030130354A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Use of a compound of the formula (1), wherein X is an alkylene chain comprising 0, 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen and alkoxy; and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a condition generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission.

  使用公式(1)中的化合物，其中X是一个碳原子数为0、1、2、3或4的烷基链；R1、R2和R3分别选择自氢、烷基和芳基；R4、R5和R6分别选择自氢、烷基、芳基、卤素和烷氧基；以及它们的前药和药物可接受的盐；用于制造治疗通常与谷氨酸能传递异常有关的疾病的药物。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1602975A1

  公开（公告）日：2005-12-07

  A radiation-sensitive resin composition comprising an acid-labile group-containing resin obtained by living radical polymerization having a specific structure which is insoluble or scarcely soluble in alkali, but becomes alkali soluble by the action of an acid, and a photoacid generator, wherein the ratio of weight average molecular weight to number average molecular weight (weight average molecular weight/number average molecular weight) of the acid-labile group-containing-resin is smaller than 1.5.

  一种辐射敏感树脂组合物，包括一种通过活自由基聚合获得的具有特定结构的含酸基团树脂，该树脂不溶于碱或几乎不溶于碱，但在酸的作用下可溶于碱，还包括一种光酸发生器，其中含酸基团树脂的重量平均分子量与数量平均分子量之比（重量平均分子量/数量平均分子量）小于 1.5。