benzyl (2R,3R,6R)-6-(12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dodecyl)-3-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 857900-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R,6R)-6-(12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dodecyl)-3-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 857900-05-1
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₄Si
• 分子量: 547.894
• InChiKey: UOXYFRBOWLQXGZ-MJLPRTPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,6R)-6-(12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dodecyl)-3-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到benzyl (2R,3R,6R)-6-(12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dodecyl)-2-methyl-3-{[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-julifloridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (2R,3R,6R)-6-(12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dodecyl)-3-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z