(1S,2S,3R,4R,1'R,3'R)-2-(4'-benzyl-3'-propyl-4',6'-tetrahydrooxazinyl)-3-(2"-methoxycarbonylprop-1"-enyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 247925-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,1'R,3'R)-2-(4'-benzyl-3'-propyl-4',6'-tetrahydrooxazinyl)-3-(2"-methoxycarbonylprop-1"-enyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(1R,2S,3S,4S)-3-[(4R,6R)-3-benzyl-4-propyl-1,3-oxazinan-6-yl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 247925-38-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: UICPVYLQKBYUCA-ZUMJRHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,1'R,3'R)-2-(4'-benzyl-3'-propyl-4',6'-tetrahydrooxazinyl)-3-(2"-methoxycarbonylprop-1"-enyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(1S,2S,3S,4S,1'R,3'R)-2-[1'-hydroxy-3'-(N,N-methylbenzyl-amino)hexyl]-3-(2"-methoxycarbonylprop-1"-enyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  致力于Pamamycin-607的总合成：东部部分的制备（C 8 –C 18片段）

  摘要：

  Pamamycin-607属于一组由各种“链霉菌”生产的同源大环氧化物，它们具有显着的自调节抗真菌，抗菌和阴离子转移活性。此处报道了帕马霉素-607的非外消旋C 8 -C 18部分的合成，该方法的特征是立体选择性羟醛缩合，然后立体控制还原羟胺化胺化和分子内迈克尔形成顺式-选择性四氢呋喃。由底物的几何形状引起的环化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2303::aid-ejoc2303>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,1'R,3'R)-2-(4'-benzyl-3'-propyl-4',6'-tetrahydrooxazinyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R,1'R,3'R)-2-(4'-benzyl-3'-propyl-4',6'-tetrahydrooxazinyl)-3-(2"-methoxycarbonylprop-1"-enyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  致力于Pamamycin-607的总合成：东部部分的制备（C 8 –C 18片段）

  摘要：

  Pamamycin-607属于一组由各种“链霉菌”生产的同源大环氧化物，它们具有显着的自调节抗真菌，抗菌和阴离子转移活性。此处报道了帕马霉素-607的非外消旋C 8 -C 18部分的合成，该方法的特征是立体选择性羟醛缩合，然后立体控制还原羟胺化胺化和分子内迈克尔形成顺式-选择性四氢呋喃。由底物的几何形状引起的环化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2303::aid-ejoc2303>3.0.co;2-8

文献信息

• Towards the Total Synthesis of Pamamycin-607: Preparation of the Eastern Part (C8–C18 Fragment)
  作者：Gérard Mandville、Robert Bloch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2303::aid-ejoc2303>3.0.co;2-8

  日期：1999.9

  Pamamycin-607 belongs to a group of homologous macrodiolides, produced by various “Streptomyces”, that possess remarkable autoregulatory antifungal, antibacterial and anion-transfering activities. The synthesis of the non-racemic C8–C18 portion of pamamycin-607 is reported here and involves a route that features a stereoselective aldol condensation followed by a stereocontrolled reductive amination

  Pamamycin-607属于一组由各种“链霉菌”生产的同源大环氧化物，它们具有显着的自调节抗真菌，抗菌和阴离子转移活性。此处报道了帕马霉素-607的非外消旋C 8 -C 18部分的合成，该方法的特征是立体选择性羟醛缩合，然后立体控制还原羟胺化胺化和分子内迈克尔形成顺式-选择性四氢呋喃。由底物的几何形状引起的环化。