2-benzoyl-4-methyl-1-bromobenzene | 69617-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-methyl-1-bromobenzene
• 英文别名: 2-bromo-5-methylbenzophenone；(2-bromo-5-methylphenyl)(phenyl)methanone；2-Brom-5-methyl-benzophenon；(2-Bromo-5-methylphenyl)-phenylmethanone；(2-bromo-5-methylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 69617-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: UQUWLNYUUMJZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  376.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-methyl-1-bromobenzene 在 正丁基锂 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6-methyl-1,2,4-triphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯迁移参与环烷基环化法合成取代萘

  摘要：

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800169
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-4-methyl-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联 [4 + 3] 邻烯基溴芳烃和邻溴苯胺衍生物的环化合成二苯并[b,f]氮杂环庚烷

  摘要：

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300336

文献信息

• Microwave-Assisted Facile and Rapid Friedel–Crafts Benzoylation of Arenes Catalyzed by Bismuth Trifluoromethanesulfonate
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Thuy Thanh Pham、Vy Thanh Huynh、Vy Hieu Huynh、Thao Du Thi Tran、Thanh Van Huynh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2014.906042

  日期：2014.10.18

  investigated in Friedel–Crafts benzoylation under microwave irradiation. Friedel–Crafts benzoylation with benzoyl chloride of a variety of arenes containing electron-rich and electron-poor rings using bismuth triflate under microwave irradiation is described. This method allows the preparation of aryl ketones under solventless conditions in good to excellent yields and short reaction time. Bismuth triflate

  摘要 研究了金属三氟甲磺酸盐在微波辐射下的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应中的催化活性。描述了在微波辐射下使用三氟甲磺酸铋与含富电子和缺电子环的各种芳烃的苯甲酰氯的 Friedel-Crafts 苯甲酰化反应。该方法允许在无溶剂条件下以良好至极好的收率和较短的反应时间制备芳基酮。三氟甲磺酸铋很容易回收并重复使用五次，而催化活性没有显着损失。图形概要
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• Palladium(II)‐Catalyzed Intermolecular Cascade Cyclization of Methylenecyclopropanes with Aromatic Alkynes: Construction of Spirocyclic Compounds Containing Indene and 1,2‐Dihydronaphthalene Moieties
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900327

  日期：2019.7.11

  A palladium(II)‐catalyzed intermolecular cascade cyclization of methylenecyclopropanes with aromatic alkynes is reported in this paper. The reaction involves a migratory insertion of alkyne, an intramolecular Heck‐type reaction, and β‐H elimination, providing a series of spirocyclic compounds containing indene and 1,2‐dihydronaphthalene moieties in moderate to excellent yields upon heating.

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。
• One-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a sequential Pd-catalyzed Heck reaction and intramolecular cyclization
  作者：Yulin Tian、Jianguo Qi、Chenbin Sun、Dali Yin、Xiaojian Wang、Qiong Xiao

  DOI：10.1039/c3ob41680a

  日期：——

  An efficient, one-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a cascade Pd-catalyzed Heck reaction, intramolecular cyclization and isomerization has been developed. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have been obtained in good yields.

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。