2-(N-benzyl-α-iminopropyl)-phenol | 325141-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyl-α-iminopropyl)-phenol
• 英文别名: cis-7-ethylsalicylidenebenzylamine
• CAS: 325141-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YFLYMKKMHMJYCI-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyl-α-iminopropyl)-phenol 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 2-[1-[(Phenylmethyl)amino]propyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 苄胺 生成 2-(N-benzyl-α-iminopropyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0

文献信息

• Strengthening of the intramolecular O⋯H⋯N hydrogen bonds in Schiff bases as a result of steric repulsion
  作者：Aleksander Filarowski、Tadeusz Głowiaka、Aleksander Koll

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00660-7

  日期：1999.6

  Three ortho hydroxy Schiff bases 2-(N-methyl-alpha-iminoethyl)-phenol (I), 2-(N-benzyl-alpha-iminoethyl)-phenol (II) and 2-(N-benzyl-alpha-iminopropyl)-phenol (III) were synthesised in which the hydrogen atoms in C-C(H)=N group were replaced by an alkyl substituent. The crystal structures were determined and ab initio calculations at the B3LYP/6-31G** basis set were performed. One of the shortest known O-H ... N hydrogen bonds were found with O ... N distance equal to 2,459(3), 2.497(3) and 2.394(3) Angstrom, respectively in I, II and III, Steric repulsion of substituted alkyl results in this unusual strengthening of the hydrogen bonds, FT-IR spectra in solution and in the solid state in function of the temperature were determined. Strong influence of the temperature on the character of the hydrogen bond was observed. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.