N-(2-hydroxybenzyl)-(R)-α-methylbenzylamine | 313963-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxybenzyl)-(R)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: 2-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 313963-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BYIZBEHMSPRAPK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)-(R)-α-methylbenzylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-({methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)-(R)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0

文献信息

• Dicopper(II) Complexes with the Enantiomers of a Bidentate Chiral Reduced Schiff Base: Inclusion of Chlorinated Solvents and Chiral Recognition of1,2‐Dichloroethane Rotamers in the Crystal Lattice
  作者：Vamsee Krishna Muppidi、Samudranil Pal

  DOI：10.1002/ejic.200600248

  日期：2006.7

  groups. 1·CH 2 Cl 2 and 2·CH 2 Cl 2 crystallise in the P2 1 space group while 1·CHCl 3 , 2·CHCl 3 , 1·Cl(CH 2 ) 2 Cl and 2·Cl(CH 2 ) 2 Cl crystallise in the P2 1 2 1 2 1 space group. In these inclusion crystals, the C-H···Cl interactions between the guest and the host molecules are primarily responsible for enclatheration of the chloroalkane molecules. In the case of CH 2 Cl 2 , one of its Cl atoms acts

  Bisphenoxo-bridged dicopper(II) 配合物 [Cu 2 L n 2 Cl 2 ] 1 (n = 1) 和 2 (n = 2)} 与 N,O-供体还原的席夫碱 N-(2-羟基苄基)- (R)-α-甲基苄胺(HL 1 )和N-(2-羟基苄基)-(S)-α-甲基苄胺(HL 2 )已被合成和表征。在 1 和 2 中，双齿手性配体通过仲胺 N 原子和桥接酚盐 O 原子与金属中心配位。氯离子占据第四个配位点，并在每个铜 (II) 中心周围完成一个略微扭曲的方形平面 NO 2 Cl 环境。固态磁化率测量表明两种配合物中金属中心之间存在强烈的反铁磁相互作用。1 和 2 都容易与氯化溶剂如 CH 2 Cl 2 、CHCl 3 和 Cl(CH 2 ) 2 Cl 形成 1:1 的主客体化合物。所有的主客体化合物都在非中心对称空间群中结晶。1·CH 2 Cl 2 和2·CH 2 Cl
• Optically active secondary amine compound; process for producing optically active secondary amine compound and process for producing optically active carboxylic acid by using said compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0508307A2

  公开（公告）日：1992-10-14

  Disclosed are optically active secondary amine compounds and salts thereof having the general formula (I): a process for the preparation of the optically active secondary amine compounds and salts thereof, and the use of such compounds. Such compounds exhibit a high resolution power and hence are useful agents for optical resolution.

  所公开的是具有通式 (I) 的光学活性仲胺化合物及其盐类： 光学活性仲胺化合物及其盐的制备工艺，以及此类化合物的用途。此类化合物具有很高的分辨能力，因此是光学分辨的有用制剂。
• US5298660A
  申请人：——

  公开号：US5298660A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5510519A
  申请人：——

  公开号：US5510519A

  公开（公告）日：1996-04-23
• Ready N-alkylation of enantiopure aminophenols: synthesis of tertiary aminophenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00589-0

  日期：2001.7

  alkylation of aminophenols to enantiopure tertiary aminophenols, which are useful chiral ligands for metal-catalysed asymmetric reactions, is reported. This very simple synthetic methodology, through reduction or alkylation of an intermediate benzoxazine, was performed in mild conditions, suitable for the conservation of the configuration of the stereogenic centres. Some crystalline aminophenols show the

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。