tert-butyl-3-(pyrimidin-5-yl) azetidine-1-carboxylate | 206446-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl-3-(pyrimidin-5-yl) azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 3-(5-pyrimidinyl)-1-azetidinecarboxylate；tert-butyl 3-pyrimidin-5-ylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 206446-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: UPVRCRKOPWUAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-(pyrimidin-5-yl) azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(氮杂环丁烷-3-基)嘧啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOBUTÈNE-DIONE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐和所述化合物及盐的药学上可接受的溶剂化物，其中取代基在此处定义；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是炎症性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010131145A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-3-(甲烷磺酰氧基)氮杂丁烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl-3-(pyrimidin-5-yl) azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Substituted Cyclic Amines Using Azacycloalkyl Organozinc Reagents

  摘要：

  由相应的氮杂环烷基碘化物通过直接锌插入法制备了来源于氮杂环丁烷和哌啶的有机锌物种。研究表明，它们能够顺利进行Pd(0)介导的交叉偶联反应，并与CuCN·2LiCl发生转金属反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-37503

文献信息

• Bridge Heteroarylation of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives
  作者：Joseph M. Anderson、Nicholas D. Measom、John A. Murphy、Darren L. Poole

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00412

  日期：2023.3.31

  Herein, we report the decarboxylative Minisci heteroarylation of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) and 2-oxabicyclo[2.1.1]hexane (oBCH) derivatives at the bridge positions. In an operationally simple, photocatalyst-free process, free bridge carboxylic acids are directly coupled with nonprefunctionalized heteroarenes to provide rare examples of polysubstituted BCP and oBCH derivatives in synthetically useful

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。