N-phenyl-1-(4'-bromophenyl)-1-phenylmethylamine | 1188307-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-(4'-bromophenyl)-1-phenylmethylamine
• CAS: 1188307-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN
• 分子量: 338.247
• InChiKey: HUMVEHLTVGRBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(4'-bromophenyl)-1-phenylmethylamine 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 N-(4-((4-bromophenyl)(hydroxy)(phenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenyl-1-(4'-bromophenyl)-1-phenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664

文献信息

• Metal-free tandem Beckmann–electrophilic aromatic substitution cascade affording diaryl imines, ketones, amines, and quinazolines
  作者：Samuel R.S. Sarsah、Marlon R. Lutz、Kailyn Chichi Bobb、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.095

  日期：2015.9

  A cascade reaction sequence involving a Beckmann rearrangement on benzophenone oxime followed by an electrophilic aromatic substitution (EAS) on the intermediate nitrilium ion affords N-phenyl diaryl imines that may then be hydrolyzed to ketones, or reduced to the corresponding amines. Reaction with benzonitrile afforded 2,4-diphenylquinazoline through a Beckmann–Ritter–EAS cascade.

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。
• A Mild, One-Pot Synthesis of Arylamines<i>via</i>Palladium- Catalyzed Addition of Aryl Aldehydes with Amines and Arylboronic Acids in Water
  作者：Ajuan Yu、Yangjie Wu、Baoli Cheng、Kun Wei、Jingya Li

  DOI：10.1002/adsc.200800680

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA mild, one‐pot synthesis of diarylmethylamines via the palladium‐catalyzed addition of aryl aldehydes with amines and arylboronic acids is reported. Best results were obtained in neat water with ammonium chloride as additive, affording diarylmethylamine derivatives as the main products.