9-(4-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-2-(trifloromethyl)-9H-purine | 122488-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-2-(trifloromethyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-[(4-aminophenyl)methyl]-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)purin-6-amine
• CAS: 122488-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₆
• 分子量: 336.32
• InChiKey: KYOIJVWABZUHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-2-(trifloromethyl)-9H-purine 、 甲酸乙酯 以28%的产率得到N-[4-[[6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purin-9-yl]methyl]phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）-9H-嘌呤的合成和抗鼻病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00128a016
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-(trifluoromethyl)purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(4-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-2-(trifloromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）-9H-嘌呤的合成和抗鼻病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00128a016

文献信息

• Synthesis and antirhinovirus activity of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00128a016

  日期：1989.8

  A series of 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)-9-(substituted benzyl)purines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were synthesized by alkylation of 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-9H-purine with the appropriate benzyl halide followed by displacement of the chloro group with dimethylamine. Alternatively, 6-(dimethylamino)-2-(trifluoromethyl)purine was alkylated

  合成了一系列6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）-9-（取代的苄基）嘌呤，并测试了其抗鼻病毒的活性。大多数化合物是通过6-氯-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤与适当的苄基卤化物烷基化，然后用二甲胺取代氯基而合成的。或者，用适当的苄基卤将6-（二甲基氨基）-2-（三氟甲基）嘌呤烷基化。尽管几种不同的芳基取代基提供了针对鼻病毒1B血清型的IC50 = 0.03 microM的化合物，但同系物没有比母体2活性高得多。测试了23种化合物针对其他18种血清型的化合物，但均未显示出均匀的活性分布。