1-phenyl-2-vinylazetidine | 1606993-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-vinylazetidine
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-phenylazetidine；2-ethenyl-1-phenylazetidine
• CAS: 1606993-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: AVPDYHWTUNJUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-vinylazetidine 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂-普林斯反应合成三环苯并偶氮化合物

  摘要：

  3-乙烯基四氢喹啉与醛的aza-Prins反应在卤化氢存在下进行得很顺利，并且以高收率或高收率分离出了三环苯并偶氮衍生物。反应将通过亚胺离子中间体的形成和环化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03577
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-phenyl-2-vinylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated Ring-Expansion Reaction of N-Aryl-2-vinylazetidines: Synthesis and Unanticipated Reactivity of Tetrahydrobenzazocines

  摘要：

  The aza-Clasen rearrangement of N-aryl-2-vinylazetidines has been explored. N-Aryl-2-vinylazetidines were transformed to corresponding tetrahydrobenzazocines in good yields. Unexpectedly, the tetrahydrobenzazocine was unstable and readily isomerized to vinyltetrahydroquinoline in the presence of acid. The mechanism of this ring contraction was studied in detail.

  DOI：

  10.1021/jo500249c

文献信息

• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。
• Acid-Mediated Ring-Expansion Reaction of <i>N</i>-Aryl-2-vinylazetidines: Synthesis and Unanticipated Reactivity of Tetrahydrobenzazocines
  作者：Tomoaki Shimizu、Shunsuke Koya、Ryu Yamasaki、Yuichiro Mutoh、Isao Azumaya、Kosuke Katagiri、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo500249c

  日期：2014.5.16

  The aza-Clasen rearrangement of N-aryl-2-vinylazetidines has been explored. N-Aryl-2-vinylazetidines were transformed to corresponding tetrahydrobenzazocines in good yields. Unexpectedly, the tetrahydrobenzazocine was unstable and readily isomerized to vinyltetrahydroquinoline in the presence of acid. The mechanism of this ring contraction was studied in detail.
• Synthesis of Tricyclic Benzazocines by Aza-Prins Reaction
  作者：Tomohiro Katamura、Tomoaki Shimizu、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03577

  日期：2017.1.6

  The aza-Prins reaction of 3-vinyltetrahydroquinolines with aldehydes proceeded smoothly in the presence of hydrogen halides, and the tricyclic benzazocine derivatives were isolated in good to high yields. The reaction would proceed through the formation and cyclization of the iminium ion intermediate.

  3-乙烯基四氢喹啉与醛的aza-Prins反应在卤化氢存在下进行得很顺利，并且以高收率或高收率分离出了三环苯并偶氮衍生物。反应将通过亚胺离子中间体的形成和环化进行。