7-benzyl-3-chloro-4-cyano-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine | 1228692-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-benzyl-3-chloro-4-cyano-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine
• CAS: 1228692-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₄
• 分子量: 352.867
• InChiKey: MACUQWQVPXYMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-3-chloro-4-cyano-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-benzyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-benzyl-5-(piperidin-1-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridin-1-ylamine and its analogs as bombesin receptor subtype-3 agonists

  摘要：

  The original structure of a high-throughput screening hit obtained from an external vendor was revised based on multiple NMR studies. The active compound was re-synthesized via a novel route and its structure and biological activity as a BRS-3 agonist were unambiguously confirmed. Multi-gram quantities of the hit were prepared for pharmacokinetic and efficacy studies. The synthetic strategy allowed for the preparation of multiple analogs for SAR exploration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.065
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-乙氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-benzyl-3-chloro-4-cyano-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶的新杂环系统：用于研究叠氮化物/四唑平衡的新底物

  摘要：

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.047