7,8-dichloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethanol | 103829-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7,8-dichloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-7,8-dichloro-1,4-benzodioxane；(5,6-Dichloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methanol
• CAS: 103829-58-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• 分子量: 235.067
• InChiKey: NMDBSFUALMUOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethanol 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7,8-dichloro-6-(2-ethylacryloyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物的合成。二。5（或6）-酰基2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物：新的苯氧乙酸利尿剂。

  摘要：

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3404
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 7,8-dichloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物的合成。二。5（或6）-酰基2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物：新的苯氧乙酸利尿剂。

  摘要：

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3404

文献信息

• 1,4-benzodioxine and 1,4-benzodioxine derivatives and production thereof
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04595767A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Highly safe new diuretics, i.e., 1,4-benzodioxane and 1,4-benzodioxine derivatives having potent antihypertensive activity but no or little uricesuric activity, which can be administered to human orally, intravenously, or hypodermically at a respective daily dosage of 0.1-2 mg/kg, 0.005-0.1 mg/kg, or 0.02-0.4 mg/kg.

  高度安全的新型利尿剂，即具有强效降压活性但没有或很少尿酸活性的1,4-苯并二氧杂环庚烷和1,4-苯并二氧杂环庚烯衍生物，可口服、静脉注射或皮下注射给人体，每日剂量分别为0.1-2毫克/千克、0.005-0.1毫克/千克或0.02-0.4毫克/千克。
• ——
  作者：ITAZAKI HIROSHI、 HAYASHI KUNIO、 MATSUURA MUNENORI、 YONETANI YUKIO、 NAKAMU+

  DOI：——

  日期：——
• ITADZAKI, XIROSI;XAYASI, KUNIO;MATSUURA, MUNEHNORI;JONEHTANI, YUKIO;NAKAM+
  作者：ITADZAKI, XIROSI、XAYASI, KUNIO、MATSUURA, MUNEHNORI、JONEHTANI, YUKIO、NAKAM+

  DOI：——

  日期：——
• ITAZAKI, HIROSHI;HAYASHI, KUNIO;MATSUURA, MUNENORI;YONETANI, YUKIO;NAKAMU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3404-3432
  作者：ITAZAKI, HIROSHI、HAYASHI, KUNIO、MATSUURA, MUNENORI、YONETANI, YUKIO、NAKAMU+

  DOI：——

  日期：——
• US4595767A
  申请人：——

  公开号：US4595767A

  公开（公告）日：1986-06-17