3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione | 331993-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione
• 英文别名: 4-Thia-7,10,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,12,14,16-pentaene-8,11-dione
• CAS: 331993-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: UZTVTUKDTXQAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione 、 gramine methosulfate 在 lithium diisopropyl amide 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-7-(indol-3-ylmethyl)-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-methyl-2-thiazolidinyl)-4(3H)-quinazolinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406