methyl 2β-acetoxy-3-oxo-5β-cholanoate | 6242-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2β-acetoxy-3-oxo-5β-cholanoate
• 英文别名: Methyl-2β-acetoxy-3-keto-cholanoat
• CAS: 6242-65-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: UOOMSBOTBKWVBP-MODUSTMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2β-acetoxy-3-oxo-5β-cholanoate 在 borane tert-butylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 2β-acetoxy-3α-hydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-氧代-5beta-胆烷-24-酸酯 在 溴 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2β-acetoxy-3-oxo-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9

文献信息

• A-Substituted 5β-Steroids. III. Synthesis of 2-Oxo- 5β-steroids and Their Derivatives
  作者：Yasuo Satoh、Akira Horiuchi、Akira Hagitani

  DOI：10.1246/bcsj.43.491

  日期：1970.2

  diethylmercaptol, desulfurization, hydrolysis and oxidation, (b) condensation with ethylmercaptan to diethylmercaptol, hydrolysis to hydroxy-ethylmercaptol, desulfurization and oxidation, and (c) isomerisation to 3α-acetoxy-2-oxo derivative and deacetylation with zinc powder to 2-oxo derivative. In these pathways, it was found that method (b) gave the best yield. On the other hand, desulfurization of the hydroxy-mercaptols

  2-oxo-5β-类固醇（5β-cholestan-2-one 和 2-oxocholanate 甲酯）及其衍生物的合成已有描述。两种氧代甾体均由 2β-乙酰氧基-3-氧代-5β-类固醇根据以下合成途径制备：(a) 与乙硫醇缩合为二乙硫醇，脱硫、水解和氧化，(b) 与乙硫醇缩合为二乙硫醇，水解为羟乙基巯基，脱硫和氧化，以及 (c) 异构化为 3α-乙酰氧基-2-氧代衍生物并用锌粉脱乙酰为 2-氧代衍生物。在这些途径中，发现方法 (b) 的产率最高。另一方面，使用方法 (b) 中一半重量的阮内镍对羟基-巯基进行脱硫得到 2β-羟基-3β-乙硫基衍生物作为中间体。用阮内镍对这些羟基-乙硫基衍生物进行还原裂解，以良好的产率产生 2β-羟基-5β-类固醇。在这些2-氧代衍生物的卤化反应中，产物...
• Rearrangement in the Substitution Reaction of 3-Keto-4β-bromo-5β-steroids
  作者：Yasuo Satoh、Masaaki Mukoh、Yuichi Ogaki、Tomoyoshi Takahashi、Takako Kimura、Hiromitsu Aoki、Akira Hagitani

  DOI：10.1246/bcsj.39.855

  日期：1966.4