2β-acetoxy-7α,12α-diformyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid | 133565-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-acetoxy-7α,12α-diformyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid
• CAS: 133565-81-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: LSKOUYNNTIKWQP-LNOFDEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  133.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-acetoxy-7α,12α-diformyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid 在 borane tert-butylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2β-acetoxy-7α,12α-formyloxy-3α-hydroxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7α,12α-diformoxy-5β-cholan-24-oic acid 在 溴 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2β-acetoxy-7α,12α-diformyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9