1-(2-chlorophenyl)-2,3-butadienol | 127559-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2,3-butadienol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 127559-55-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LPMJMYJYGBVKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2,3-butadienol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(2-(2-chlorostyryl)-6,10b-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(5H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基甲醇乙酸酯与[C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环化反应] †

  摘要：

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc06670e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2,3-butadienol
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的二硫代膦酰化：获得 1,2-双(二苯基膦)乙烷型双齿配体

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦）乙烷（DPPE）是过渡金属催化剂中用途广泛且极其重要的配体。在这里，我们报道了容易获得的丙二烯基乙酸酯的二硫代膦酰化，以高产率和区域选择性生成 DPPE。该方案具有广泛的底物范围和温和的条件，避免使用过渡金属和空气敏感的磷源。机理研究表明该反应是通过 S N 2' 型加成-消除反应和 1,4-加成步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01008

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• TfOH-Catalyzed Phosphinylation of 2,3-Allenols into γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Runmin Zhao、Xianhua Huang、Minning Wang、Shanshan Hu、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00328

  日期：2020.6.19

  The first facile and efficient acid-catalyzed direct coupling of a wide range of unprotected 2,3-allenols with arylphosphine oxides was developed, offering a general, one-step approach for the synthesis of structurally diverse γ-ketophosphine oxides accompanied by concurrent C—P/C═O bond formation with remarkable functional group tolerance and complete atom-economy under metal- and additive-free conditions

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。
• Simple and Efficient Synthesis of α-Allenic Alcohols and Their Novel Conversion into 1-Aryl-3-formyloxy-1,3-butadienes
  作者：Masahiko Iyoda、Yoshiaki Kanao、Minoru Nishizaki、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.62.3380

  日期：1989.10

  Reactions of carbonyl compounds with 3-bromo-1-propyne in the presence of SnCl2·2H2O and LiI·3H2O gave α-allenic alcohols in moderate yields together with small amounts of β-acetylenic alcohols. The α-allenic alcohols can be converted into 1-aryl-3-formyloxy 1,3-butadienes, novel 1,3-butadiene derivatives.

  在SnCl2·2H2O和LiI·3H2O的存在下，羰基化合物与3-溴-1-丙炔反应，以中等产率得到了α-丙炔醇，同时伴有少量的β-乙炔醇。这些α-丙炔醇可以转化为1-芳基-3-甲醛氧基-1,3-丁二烯，这是一种新颖的1,3-丁二烯衍生物。
• Palladium-catalyzed C–P cross-coupling of allenic alcohols with <i>H</i>-phosphonates leading to 2-phosphinoyl-1,3-butadienes
  作者：Shanshan Hu、Wenyu Sun、Junhong Chen、Sipei Li、Runmin Zhao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0cc07022j

  日期：——

  The first facile, efficient, atom-economical and regioselective palladium-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected allenic alcohols with H-phosphonates for the one-pot synthesis of structurally diverse multisubstituted 2-phosphinoyl-1,3-butadienes was developed. This strategy would enrich the allene chemistry and afford new scaffolds to construct complex molecular skeletons.

  开发了第一种简便，有效，原子经济和区域选择性的钯催化的未保护的烯丙醇与H-膦酸酯的直接C-P交叉偶联，用于单锅合成结构多样的多取代的2-膦酰基-1,3-丁二烯。这种策略将丰富异戊二烯的化学反应，并为构建复杂的分子骨架提供新的支架。