(S)-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol aldehyde | 13383-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol aldehyde
• 英文别名: (S)-2-benzyloxy-3-trityloxy-propan-1-ol；2-O-benzyl-1-O-trityl-sn-glycerol；2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol；S-β-O-Benzyl-γ-O-trityl-glycerol；(2S)-2-(Benzyloxy)-3-(triphenylmethoxy)propan-1-ol；(2S)-2-phenylmethoxy-3-trityloxypropan-1-ol
• CAS: 13383-07-8
• 化学式: C₂₉H₂₈O₃
• 分子量: 424.54
• InChiKey: PZPFCXUMIFSNFH-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol aldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 吡啶盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-O-[2-(4-isobutlyphenyl propanoyl)]-(S)-2-O-benzylglyceryl)-2-bromoethyl-methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  药物磷脂缀合物作为潜在的前药：合成，表征和降解的胰磷脂酶A（2）。

  摘要：

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-O-benzyl-3-O-tritylglycerol aldehyde
  参考文献：
  名称：

  药物磷脂缀合物作为潜在的前药：合成，表征和降解的胰磷脂酶A（2）。

  摘要：

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00167-5

文献信息

• Asymmetric induction during carbonylation of an optically active organopalladium. A novel and versatile route to enantiomeric glycerides.
  作者：L.L. Troitskaya、V.I. Sokolov

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87383-6

  日期：1985.4

  carbonylation of optically active [η5-C5H5Feη5- CH5H3CH2NMe2PdCl]2 (1) in prochiral diols, the asymmetric induction of a newly developed chiral centre by a chiral plane has been performed. For 2-O-benzyl- glycerol, the extent of asymmetric induction, that means diastereoselectivity, was found to be about 36%. The protection of a free hydroxyl followed by hydrolysis of a ferrocenoyl derivative resulted in

  在光学活性[η的羰基化的过程中5 -C 5 H ^ 5 Feη 5 - CH5H3CH2NMe2PdCl] 2（1中前手性二醇），在已经执行通过手性平面新开发的手性中心的不对称诱导。对于2- O-苄基甘油，发现不对称诱导的程度，这意味着非对映选择性，为约36％。保护游离羟基，然后水解二茂铁酰基衍生物，得到对映体2- O-苄基-3- O-三苯甲基-sn-甘油（4）可以用作光学活性单，二和三取代甘油酯合成中的关键中间体。通过1-棕榈酰-sn-甘油的制备的详细描述说明了该方法。
• Platelet activating factor synthetic studies
  作者：Ulrike Peters、Wassja Bankova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86866-6

  日期：1987.1
• Veeneman, G. H.; Brugghe, H. F.; Hoogerhout, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 610 - 612
  作者：Veeneman, G. H.、Brugghe, H. F.、Hoogerhout, P.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of lipides
  作者：Yul G. Molotkovskii、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00913309

  日期：1967.10
• Synthesis of optical active lipoamino acids
  作者：L.D. Bergelson、Jul.G. Molotkovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99621-2

  日期：1966.1