N,N'-bis-trifluoroacyl-1,5-diaza-cis-decalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N'-bis-trifluoroacyl-1,5-diaza-cis-decalin
• 英文别名: 1-[(4aS,8aS)-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydro-1,5-naphthyridin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄F₆N₂O₂
• 分子量: 332.246
• InChiKey: QOCBYQXXVQXXDQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-trifluoroacyl-1,5-diaza-cis-decalin 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N,N'-bis-trifluoroethyl-1,5-diaza-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  扭转效应与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘构象平衡的相关性：理论和实验研究。

  摘要：

  1,5-二氮杂-顺式十氢化萘构成两个构象，其中的氮原子相互独立（N-in）或反（N-out）。两个构象异构体的平衡混合物取决于氮原子上的取代基以及反应条件。已进行了从头算（HF / 6-31G，B3LYP / 6-31 + G）和分子力学（Amber）计算，以研究立体电子学和空间效应在控制取代的1,5-二氮杂-顺式平衡中的可能作用-十氢化萘。在本研究中，已合成了N，N'-二乙基-和N，N'-双三氟乙基-1,5-二氮杂-顺式十氢化萘，并使用1H和13C NMR实验测量了平衡混合物。立体效应似乎可以控制1的两个构象异构体之间的平衡

  DOI：

  10.1021/jo000580i
• 作为产物：
  描述：

  1,5-萘啶 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N'-bis-trifluoroacyl-1,5-diaza-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  扭转效应与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘构象平衡的相关性：理论和实验研究。

  摘要：

  1,5-二氮杂-顺式十氢化萘构成两个构象，其中的氮原子相互独立（N-in）或反（N-out）。两个构象异构体的平衡混合物取决于氮原子上的取代基以及反应条件。已进行了从头算（HF / 6-31G，B3LYP / 6-31 + G）和分子力学（Amber）计算，以研究立体电子学和空间效应在控制取代的1,5-二氮杂-顺式平衡中的可能作用-十氢化萘。在本研究中，已合成了N，N'-二乙基-和N，N'-双三氟乙基-1,5-二氮杂-顺式十氢化萘，并使用1H和13C NMR实验测量了平衡混合物。立体效应似乎可以控制1的两个构象异构体之间的平衡

  DOI：

  10.1021/jo000580i

文献信息

• Synthesis and Resolution of a Novel Chiral Diamine Ligand and Application to Asymmetric Lithiation−Substitution
  作者：Xiaolin Li、Laurie B. Schenkel、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol9903133

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]A short, efficient synthesis of chiral 1,5-diaza-cis-decalins (7) is presented. In the lithiation of N-Boc pyrrolidine, the ligands with the smallest most electron rich R groups (Me > Et > (CH2Bu)-Bu-t > CH2CF3 approximate to Bn) were most effective. In the asymmetric deprotonation/substitution of benzylic substrates, (R,R)-7 (R = Me, R' = H) conferred modest selectivity. The ready availability of both enantiomers of the 1,5-diaza-cis-decalins and the ability to tune steric and electronic properties renders these compounds an attractive new class of diamine ligands.
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes
  作者：Xiaolin Li、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol015595x

  日期：2001.4.1

  Chiral 1,5-diaza-cis-decalins have been examined as ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 5-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing a 1,5-diaza cis-decalin copper(l) iodide complex with oxygen as the oxidant, rapid and highly selective couplings could be achieved (90-93% ee, 85% yield).