(1R,4R,5R)-5-chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 101677-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-5-chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 101677-62-7；105497-55-0
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: OGWUXPMVLNTOHB-UYFOZJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1RS,2SR,3RS,4RS,6RS)-3-endo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6-endo-chloro-3-exo-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  胃保护物质AI-77-B及其类似物的全合成†

  摘要：

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760116
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-2-<(-)-camphanoyloxy>-5-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R,4R,5R)-5-chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naked sugars as synthetic intermediates. Total synthesis of L-daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a055

文献信息

• Electrophilic additions controlled by remote substituents. Total synthesis of daunosamine.
  作者：Aleksander Warm、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98879-8

  日期：1985.1

  A new route to daunosamine based on the stereospecific electrophilic addition to 2-acetoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile is presented.

  提出了一种新的制备道诺胺的方法，该方法基于向2-乙酰氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-腈的立体定向亲电加成。