zinc(II) 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pyridin-3-yloxy)phthalocyanine-29,31-diide | 179185-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: zinc(II) 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pyridin-3-yloxy)phthalocyanine-29,31-diide
• CAS: 179185-56-9
• 化学式: C₇₂H₄₀N₁₆O₈*Zn
• 分子量: 1322.6
• InChiKey: DJKGKYNLMBEAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.62
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  282.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pyridin-3-yloxy)phthalocyanine-29,31-diide 、 3,6,9-trioxadecyl iodide 反应 144.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列阳离子水溶性酞菁的合成与性能。

  摘要：

  以高收率合成了一系列具有锌（II）或硅（IV）金属离子且在硅配合物上具有两个庞大的轴向配体的对称阳离子酞菁（Pcs）。研究了该系列Pcs的光物理性质（吸收，发射，荧光和单重态氧量子产率）和细胞（吸收，毒性和亚细胞定位）特性。Si（IV）-Pcs主要以单体形式存在于水性介质中，并且在质子传递溶剂（甲醇和水）中的荧光量子产率比Zn（II）-Pcs高。Zn（II）-Pc外围存在八个短PEG基团会显着增加其在质子溶剂中的溶解度，但中央螯合的硅离子和相关的庞大轴向配体在防止Pc大环聚集方面更为有效。在DMSO中此系列Pcs的单重态氧量子产率在0.09-0.15范围内。所有的Pcs都容易被人类HEp2细胞吸收，它们在细胞内的积累程度取决于它们的疏水特性。在细胞内，所有Pcs优先定位在细胞溶酶体内。Zn（II）-Pc 11和Si（IV）-Pcs 12和14被发现是该系列化合物中最具光毒性的（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm070781f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(pyridin-3-yloxy)phthalonitrile 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以88%的产率得到zinc(II) 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pyridin-3-yloxy)phthalocyanine-29,31-diide
  参考文献：
  名称：

  一系列阳离子水溶性酞菁的合成与性能。

  摘要：

  以高收率合成了一系列具有锌（II）或硅（IV）金属离子且在硅配合物上具有两个庞大的轴向配体的对称阳离子酞菁（Pcs）。研究了该系列Pcs的光物理性质（吸收，发射，荧光和单重态氧量子产率）和细胞（吸收，毒性和亚细胞定位）特性。Si（IV）-Pcs主要以单体形式存在于水性介质中，并且在质子传递溶剂（甲醇和水）中的荧光量子产率比Zn（II）-Pcs高。Zn（II）-Pc外围存在八个短PEG基团会显着增加其在质子溶剂中的溶解度，但中央螯合的硅离子和相关的庞大轴向配体在防止Pc大环聚集方面更为有效。在DMSO中此系列Pcs的单重态氧量子产率在0.09-0.15范围内。所有的Pcs都容易被人类HEp2细胞吸收，它们在细胞内的积累程度取决于它们的疏水特性。在细胞内，所有Pcs优先定位在细胞溶酶体内。Zn（II）-Pc 11和Si（IV）-Pcs 12和14被发现是该系列化合物中最具光毒性的（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm070781f

文献信息

• Umbelliferone Decorated Water‐soluble Zinc(II) Phthalocyanines – <i>In Vitro</i> Phototoxic Antimicrobial Anti‐cancer Agents
  作者：Andrea Sowa、Alexander Höing、Ulrich Dobrindt、Shirley K. Knauer、Anzhela Galstyan、Jens Voskuhl

  DOI：10.1002/chem.202102255

  日期：2021.10.21

  Presented here are umbelliferone substituted water-soluble zinc(II) phthalocyanines, which are able to inactivate efficiently Gram-positive and Gram-negative bacteria and are also active against HepG2 cancer cells. The compounds were investigated concerning their phototoxicity as well as their photophysical properties and their aggregation behavior.

  这里介绍的是伞形酮取代的水溶性锌 (II) 酞菁，它能够有效灭活革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，并且对 HepG2 癌细胞也有活性。研究了这些化合物的光毒性、光物理性质和聚集行为。