2-异喹啉-1-基苯甲酸 | 95264-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-异喹啉-1-基苯甲酸
• 英文名称: 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: o-isoquinolin-2-ylbenzoic acid；2-[1]isoquinolyl-benzoic acid；2-[1]Isochinolyl-benzoesaeure；2-isoquinolin-1-ylbenzoic acid
• CAS: 95264-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PYUVNXFAPVSCCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C
• 沸点：
  424.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异喹啉-1-基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  开发具有拓扑异构酶 I 抑制和逆转乳腺癌 MCF-7/ADR 细胞多药耐药性的氧代异阿朴啡衍生物

  摘要：

  一系列具有拓扑异构酶 I 抑制和细胞毒活性的氧代异阿朴啡衍生物。其中，化合物14对所有测试的癌细胞系显示出最有效的细胞毒活性，并且对 LO2 细胞的细胞毒性显着降低。分子对接研究、动力学模拟和后续酶抑制试验表明，14可以干扰DNA并显着抑制拓扑异构酶I的活性。进一步的机理研究表明，14可以将细胞周期阻滞在G1期，最终杀死MCF- 7个细胞通过凋亡。此外，14对多药耐药的 MCF-7/ADR 乳腺癌细胞表现出显着的化学逆转能力。其部分机制可能与抑制 MCF-7/ADR P-gp 介导的罗丹明 (Rh123) 外排功能和表达水平，以及抑制 ROS、增加 MCF7/ADR 细胞中 ADR 积累和增强ADR 诱导 MCF7/ADR 细胞凋亡。由于14几乎没有毒副作用，它可能具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114300
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-异喹啉-1-基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-氧代异吗啡，一种小分子，用作治疗药物，可同时进行荧光成像和光动力疗法，作为II型光敏剂。

  摘要：

  Oxoisoaporphine（OA）是一种从半月草科中分离出的植物光毒素，但是，其弱荧光和低水溶性阻碍了其用于治疗学。我们在这里开发了4-羟基-氧代异阿哌吗啡（OHOA），它具有良好的单线态氧生成能力（0.06），强荧光（0.72）和改善的水溶性。OHOA对细胞成像显示出出色的荧光，并表现出光诱导的针对癌细胞的细胞毒性。人类宫颈癌（HeLa）细胞体外模型证明，OHOA产生的单线态氧会引发光敏氧化反应，并对肿瘤细胞产生毒性作用。使用HeLa细胞的MTT分析证实了在黑暗中OHOA的低细胞毒性和高光毒性。共聚焦实验表明，OHOA主要分布在线粒体中，western blotting显示OHOA在有光的情况下通过线粒体途径诱导细胞凋亡。我们的分子提供了另一种选择，作为针对癌细胞的治疗试剂，对于大多数传统的治疗试剂而言，它们通常彼此冲突。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00030-0

文献信息

• Metal free synthesis of functionalized 1-aryl isoquinolines via iodine mediated oxidative dehydrogenation and ring opening of lactam in isoindoloisoquinolinones
  作者：Kamsali Murali Mohan Achari、Muthupandi Karthick、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1007/s12039-017-1301-7

  日期：2017.6

  facile and convenient method for the synthesis of substituted 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids from isoindoloisoquinolinones in the presence of molecular iodine under sealed tube condition at 100\(^\circ }\hbox C}\) has been developed. This methodology involves the oxidative dehydrogenation and ring opening of hydroxy lactam/methoxy lactam to furnish the 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids. Some of

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ \ CIRC} \ hbox中C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。
• Stabilization of G-Quadruplex DNA, Inhibition of Telomerase Activity, and Tumor Cell Apoptosis by Organoplatinum(II) Complexes with Oxoisoaporphine
  作者：Zhen-Feng Chen、Qi-Pin Qin、Jiao-Lan Qin、Yan-Cheng Liu、Ke-Bin Huang、Yu-Lan Li、Ting Meng、Guo-Hai Zhang、Yan Peng、Xu-Jian Luo、Hong Liang

  DOI：10.1021/jm5012484

  日期：2015.3.12

  Two G-quadruplex ligands [Pt(L-a)(DMSO)Cl] (Pt1) and [Pt(L-b)(DMSO)Cl] (Pt2) have been synthesized and fully characterized. The two complexes are more selective for SK-OV-3/DDP tumor cells versus normal cells (HL-7702). It was found that both Pt1 and Pt2 could be a telomerase inhibitor targeting G-quadruplex DNA. This is the first report demonstrating that telomeric, c-myc, and bcl-2 G-quadruplexes and caspase-3/9 preferred to bind with Pt2 rather than Pt1, which also can induce senescence and apoptosis. The different biological behavior of Pt1 and Pt2 may correlate with the presence of a 6-hydroxyl group in L-b. Importantly, Pt1 and Pt2 exhibited higher safety in vivo and more effective inhibitory effects on tumor growth in the HCT-8 and NCI-H460 xenograft mouse model, compared with cisplatin. Taken together, these mechanistic insights indicate that both Pt1 and Pt2 display low toxicity and could be novel anticancer drug candidates.
• Oxoisoaporphine alkaloid derivatives: Synthesis, DNA binding affinity and cytotoxicity
  作者：Huang Tang、Xiao-Dong Wang、Yong-Biao Wei、Shi-Liang Huang、Zhi-Shu Huang、Jia-Heng Tan、Lin-Kun An、Jian-Yong Wu、Albert Sun-Chi Chan、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.004

  日期：2008.5

  A series of novel oxoisoaporphine alkaloid derivatives, 9-aminoalkanamido-1-azabenzanthrone (general formula Ar-NHCO(CH2)(n)NR2, Ar = 1-azabenzanthrone, n = 1, 2 or 3), had been synthesized. Compared with 1-azabenzanthrone, the derivatives had significantly higher DNA binding affinity with calf thymus DNA, and higher potent cytotoxicity against different tumor cell lines. The cytotoxicity and the structure-activity relationship of the prepared compounds were studied. The derivatives with two methylene groups (it = 2), and piperidine or ethanolamine functional group in the side chain exhibited highest DNA binding affinity and cytotoxicity. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Iwashima, Satoshi; Ueda, Toyotoshi; Honda, Hitoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2177 - 2187
  作者：Iwashima, Satoshi、Ueda, Toyotoshi、Honda, Hitoshi、Tsujioka, Toshitsugu、Ohno, Mitsuru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE614196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——