4-[(4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid | 643004-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid；4-[(4-Oxo-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 643004-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: RZYGKKUFALNSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-([5-(4-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl]methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-4-Thiazolidinone Derivatives Active as Antidegenerative Agents on Human Chondrocyte Cultures

  摘要：

  5-芳基亚乙烯基-2-氧基-4-噻唑烷酮和2-苯基亚胺类似物被评估其在IL-1β刺激下的人类软骨细胞培养中的抗退化活性及其对基质金属蛋白酶-13的抑制能力。我们的结果表明，5-芳基亚乙烯基-4-噻唑烷酮衍生物1-9表现出抗退化活性，能够在骨关节炎过程中阻止多重软骨破坏。在选择的化合物中，(5-芳基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸7-9在减少NO释放和恢复接受IL-1β处理的软骨细胞正常GAGs水平方面显示出显著效果。此外，苯甲酸1、5和6被证实为有效的MMP-13抑制剂，并能够恢复正常的GAGs水平。

  DOI：

  10.2174/157340613804488378
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-4-Thiazolidinone Derivatives Active as Antidegenerative Agents on Human Chondrocyte Cultures

  摘要：

  5-芳基亚乙烯基-2-氧基-4-噻唑烷酮和2-苯基亚胺类似物被评估其在IL-1β刺激下的人类软骨细胞培养中的抗退化活性及其对基质金属蛋白酶-13的抑制能力。我们的结果表明，5-芳基亚乙烯基-4-噻唑烷酮衍生物1-9表现出抗退化活性，能够在骨关节炎过程中阻止多重软骨破坏。在选择的化合物中，(5-芳基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸7-9在减少NO释放和恢复接受IL-1β处理的软骨细胞正常GAGs水平方面显示出显著效果。此外，苯甲酸1、5和6被证实为有效的MMP-13抑制剂，并能够恢复正常的GAGs水平。

  DOI：

  10.2174/157340613804488378

文献信息

• DNA-Compatible Synthesis of Thiazolidione Derivatives via Three-Component Annulation and Knoevenagel Condensation
  作者：Yiting Wang、Xianfu Fang、Huilin Liao、Gong Zhang、Yangfeng Li、Yizhou Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01482

  日期：2023.6.23

  abundant aryl isothiocyanates, and ethyl bromoacetate, we present a DNA-compatible three-component annulation to generate a 2-iminothiazolidin-4-one scaffold, which was further decorated via Knoevenagel condensation by employing (hetero)aryl and alkyl aldehydes. These thiazolidione derivatives should find broad use in focused DNA-encoded library construction.

  噻唑烷酮具有类似药物的特性，是一种重要的杂环化合物，广泛存在于医学相关分子中。在这项工作中，通过有效组装各种DNA标记的伯胺、丰富的异硫氰酸芳基酯和溴乙酸乙酯，我们提出了一种DNA相容的三组分环化，以生成2-iminothiazolidin-4-one支架，并通过Knoevenagel进一步装饰通过使用(杂)芳基醛和烷基醛进行缩合。这些噻唑烷酮衍生物应该在重点 DNA 编码文库构建中得到广泛应用。
• 5-Arylidene-2-phenylimino-4-thiazolidinones as PTP1B and LMW-PTP inhibitors
  作者：Rosaria Ottanà、Rosanna Maccari、Rosella Ciurleo、Paolo Paoli、Michela Jacomelli、Giampaolo Manao、Guido Camici、Christian Laggner、Thierry Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.044

  日期：2009.3

  As part of a project aimed at identifying effective low molecular weight nonphosphorus monoanionic inhibitors of PTPs, we have synthesized 4-[(5-arylidene-4-oxo-2-phenyliminothiazolidin-3-yl) methyl]benzoic acids (4) and evaluated their inhibitory activity against human PTP1B and LMW-PTP enzymes. The introduction of a 2-phenylimino moiety onto the 4-thiazolidinone ring was designed to enhance the inhibitor/ enzyme affinity by means of further favourable interactions with residues of the active site and the surrounding loops. Some of the compounds (4a-d, f) showed interesting inhibition levels in the low micromolar range. The 5-arylidene moiety of acids 4 proved to markedly influence the potency of these inhibitors. Molecular modeling experiments inside the binding sites of both enzymes were performed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.