2,3-喹喔啉二甲醇 1,4-二氧化物 | 17311-31-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-喹喔啉二甲醇 1,4-二氧化物
• 中文别名: 2,3-喹喔啉二甲醇1,4-二氧化物；2.3-(羟甲基)喹喔啉-1.4-二-N-氧化物
• 英文名称: dioxidine
• 英文别名: dioxidin；2,3-Bis-(hydroxymethyl)-chinoxalin-1,4-dioxid；[3-(hydroxymethyl)-1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-yl]methanol
• CAS: 17311-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00225753
• 分子量: 222.2
• InChiKey: DOIGHQCAQBRSKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172℃
• 沸点：
  365.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.50
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-喹喔啉二甲醇 1,4-二氧化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以87.9%的产率得到2,3-二羟基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（羟甲基）喹喔啉 1,4-二-N-氧化物（dioksidin）的光化学反应

  摘要：

  喹喔啉N-氧化物进行光化学反应的能力首先在喹喔啉本身的二-N-氧化物的情况下显示出来，它被光解为2-氧代-1,2二氢喹喔啉4-N-氧化物[10]。随后，对喹喔啉的二-N-氧化物在 2 位和 3 位被大部分芳基、芳烷基或芳酰基取代的光化学反应进行了研究，结果表明光化学反应很大程度上取决于吡嗪环中取代基的类型[5-8]。

  DOI：

  10.1007/bf00768342
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双[(乙酰氧基)甲基]-1-氧代喹喔啉--1-嗡-4(1H)-醇ATE 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-喹喔啉二甲醇 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  403.喹喔啉N-氧化物。第四部分 Py-羟烷基-，-氨基烷基-和-羧基-喹喔啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002052

文献信息

• 一种2,3-喹喔啉二甲醇-1,4-二氧化物的制备 方法
  申请人：浦拉司科技（上海）有限责任公司

  公开号：CN111825612B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种2,3‑喹喔啉二甲醇‑1,4‑二氧化物的制备方法，属于医药中间体合成领域。以1,2‑苯二胺为原料与2,3‑丁二酮缩合环化得到2,3‑二甲基喹喔啉，接着在催化剂的作用下与双氧水氧化得到2,3‑二甲基喹喔啉‑1,4‑二氧化物；随后与酸酐进行重排、水解得到2,3‑喹喔啉二甲醇；最后在催化剂的作用下与双氧水氧化得到2,3‑喹喔啉二甲醇‑1,4‑二氧化物。采用本发明工艺路线，起始原料易得，成本低廉，总收率高达64％，方便了工业化的操作。
• Photochemical reactions of biologically important quinoxaline N-oxides
  作者：G. G. Dvoryantseva、K. P. Tetenchuk、V. I. Pol'shakov、A. S. Elina

  DOI：10.1007/bf00758806

  日期：1986.4
• Horn, G.; Schulze, W.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 156 - 160
  作者：Horn, G.、Schulze, W.、Tresselt, D.

  DOI：——

  日期：——
• DVORYANTSEVA, G. G.;TETENCHUK, K. P.;POLSHAKOV, V. I.;ELINA, A. S., XIM.-FARMATS. ZH., 1986, 20, N 4, 399-408
  作者：DVORYANTSEVA, G. G.、TETENCHUK, K. P.、POLSHAKOV, V. I.、ELINA, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• TETENCHUK, K. P.;DVORYANTSEVA, G. G.;MUSATOVA, I. S.;ELINA, A. S., XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 12, 1493-1499
  作者：TETENCHUK, K. P.、DVORYANTSEVA, G. G.、MUSATOVA, I. S.、ELINA, A. S.

  DOI：——

  日期：——