4,8-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-1-oxaspiro<4.5>deca-3,7-dien-2-one | 148588-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,8-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-1-oxaspiro<4.5>deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: Methyl 4,8-dimethyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-diene-3-carboxylate
• CAS: 148588-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BXVBRBCVCBMEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-1-oxaspiro<4.5>deca-3,7-dien-2-one 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,8-dimethyl-1-oxaspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone

  摘要：

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25866
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl p-nitrobenzoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4,8-Dimethyl-3-methoxycarbonyl-1-oxaspiro<4.5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone

  摘要：

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25866

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of the Natural Spiro-Terpenoid (±)-Andirolactone
  作者：Arturo Orduña、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/s-1993-25866

  日期：——

  A synthesis of the natural terpenoid spirolactone (±)-andirolactone (1) is described. Condensation of dimethyl malonate (9) with 1-acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-ol (3), prepared by Diels-Alder reaction of olefin 5 and isoprene (4), and thermal decarboxylation of the resulting spirolactone 10, afforded 1 in 46 % overall yield.

  描述了一种天然萜类旋内酯(±)-安地内酯 (1) 的合成。二甲基马洛酸酯 (9) 与1-乙酰-4-甲基-3-环己烯-1-醇 (3) 进行缩合，后者是通过烯烃5和异戊烯(4)的Diels-Alder反应制备的，随后对所得的旋内酯10进行热脱羧反应，总体收率为46%。