ethyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate | 109547-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• CAS: 109547-79-7
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₃P
• 分子量: 441.466
• InChiKey: XKQOOWSZLCMPNG-QLYXXIJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  585.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5Z)-3-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(furan-2-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-5-呋喃基亚甲基-4 H-咪唑啉-4-酮的合成及生物活性

  摘要：

  新的2-烷硫基-5- furylmethylidene -4- ħ -咪唑啉-4-酮4已经合成经由串联氮杂Wittig反应。通过红外，核磁共振，质谱和元素分析确定结构。筛选了它们对尖孢镰刀菌，bertrygerphaeria berengeriana和Rhizoctonia solani的杀真菌活性，以及对n草和油菜根和茎的生长抑制作用。其中一些具有重要的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410112
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (Z)-3-(furan-2-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylidene-3-(pyridin-4-yl)-2-thio-imidazolidinone derivatives with the end of flexible chain modified with aryl groups under microwave

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2047727

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkylthio-3-amino-4H-imidazol-4-ones and 2H-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazin-6(7H)-ones viaN-vinylic iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Bo-Qiao Fu、Ju-Zhen Yuan

  DOI：10.1002/hc.20069

  日期：——

  by S-alkylation of 2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4, which were obtained via cyclization of isothiocyanates 2 with hydrazine hydrate. 5l–n reacted with Ph3P, C2Cl6, and NEt3 to give 2H-imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazin- 6(7H)-ones 7a–c in good yields. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:76–80, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  2-Alkylthio-3-amino-4H-imidazol-4-ones 5 通过 2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4 的 S-烷基化合成，2-thioxo-3-amino-4-imidazolidinones 4 是通过异硫氰酸酯 2 与水合肼环化获得的。5l–n 与 Ph3P、C2Cl6 和 NEt3 反应生成 2H-咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二嗪-6(7H)-ones 7a-c，收率良好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:76–80, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20069
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF SOME BIS-(2-ALKYLTHIO-5-FURFURYLIDENE-4H-IMIDAZOL-4-ONE) DERIVATIVES BEARING POTENTIAL FUNGICIDAL ACTIVITIES
  作者：Yong Sun、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1080/10426500490485363

  日期：2004.12.1

  Some bis-(2-alkylthio-furfurylidene-4H-imidazol-4-one) derivatives 4 were synthesized by S-alkylation of bis-(2-thioxo-5-furfurylidene-4- imidazolidinone) 3, which was obtained via tandem aza-Wittig reaction of vinyliminophosphorane 1, carbon disulfide, and ethylenediamine.

  一些双-(2-烷硫基-糠基-4H-咪唑-4-one)衍生物4是通过双-(2-thioxo-5-furfurylidene-4-imidazolidinone) 3的S-烷基化合成的，这是通过串联氮杂获得的-乙烯基亚氨基正膦 1、二硫化碳和乙二胺的 Wittig 反应。
• An Efficient Iminophosphorane-Mediated Synthesis of Thieno[3,2-<i>c</i>]pyridine, Thieno[2,3-<i>c</i>]pyridine and Furo[3,2-<i>c</i>]-pyridine Derivatives
  作者：P. Molina、P. M. Fresneda、F. Hurtado

  DOI：10.1055/s-1987-27837

  日期：——

  A number of thieno[3,2-c]pyridines 4, thieno[2,3-c]pyridines 7 and furo[3,2-c]pyridines 11 derivatives have been prepared by reaction of the appropriate iminophosphorane, available from ethyl azidoheteroarylacrylates and triphenylphosphine, with aromatic isocyanates.

  通过叠氮杂芳基丙烯酸乙酯和三苯基膦与芳香族异氰酸酯反应，制备出了一些噻吩并[3,2-c]吡啶 4、噻吩并[2,3-c]吡啶 7 和呋喃并[3,2-c]吡啶 11 衍生物。
• SYNTHESIS AND FUNGICIDAL ACTIVITIES OF 2-BENZOTHIAZOLYLTHIO-SUBSTITUTED 4H-IMIDAZOL-4-ONES AND 4(3H)-QUINAZOLINONES
  作者：Yang-Gen Hu、Shang-Jun Yang、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1080/10426500490466913

  日期：2004.10.1

  4H-Imidazol-4-ones 4 or 4(3H)-quinazolinones 8 were synthesized by base catalytic reactions of 2-mercaptobenzothiazole with carbodiimides 2 or 6, respectively, which were obtained via aza-Wittig reaction of iminophosphorane 1 or 5 with aromatic isocyanates. 4 and 8 exhibited fungicidal activity.