3-pyridin-2-yl-benzo[c]isoxazole | 53114-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridin-2-yl-benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Pyridyl)-2,1-benzisoxazol；Pyridylanthranil；3-pyridin-2-yl-2,1-benzoxazole
• CAS: 53114-02-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: GXBFBIGKCWGWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 3-pyridin-2-yl-benzo[c]isoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)-N-(2-picolinoylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII催化醛与蒽的直接酰胺化

  摘要：

  探索了在温和条件下通过铑（III）催化构建酰胺C–N键的方法。先前的无浪费的酰胺化作用通常限于羧酸和胺的缩合。在本报告中，我们直接应用了醛C（sp 2）–H键的胺化反应来扩展酰胺化反应的范围。胺化反应显示出较宽的底物范围，并且在良性反应条件下可耐受几个重要的官能团。合成的酰胺是制备各种生物活性天然产物中存在的苯并恶嗪酮衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700457
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Azidobenzoyl)-pyridin 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-pyridin-2-yl-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-叠氮基苯甲酰基）吡啶和3-（2-吡啶基）-2,1-苯并六唑的热解。某些吡啶并[1,2-b] cinnolin-6-氢氧化氢内盐的制备和化学†

  摘要：

  3-（2-吡啶基）-2,1-苯并恶唑5A，5B和5C（A：未取代; B：5-溴; C：5,7-二溴）在约215°热解，得到5,11-分别以高收率得到二氢-11-氧杂吡啶并[1,2- b ]肉桂酸6-氢氧铵内盐6A，2-溴（6B）和2,4-二溴（6C）化合物。6B的X射线晶体学分析明确证实了其结构。苯并异恶唑5A-5C由相应的2-（2-叠氮苯甲酰基）吡啶2A-2C在约112°下热解获得。而2A和2B分别以82％和51％的收率得到相应的苯并异恶唑5a和5B，2-（2-叠氮基-3,5-二溴苯甲酰基）吡啶（2C）提供了苯并异恶唑5C和三环化合物6C的混合物，分离出的43％和产率分别为41％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110204