3-(4-bromo-9-oxo-1-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-2-yl)propyl acetate | 1411945-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(4-bromo-9-oxo-1-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-2-yl)propyl acetate
• 英文别名: 3-(4-Bromo-9-oxo-1-trimethylsilylfluoren-2-yl)propyl acetate
• CAS: 1411945-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 431.401
• InChiKey: JIJDAQLDJGCNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-(3-(trimethylsilyl)propioloyl)phenyl)hepta-4,6-diyn-1-yl acetate 在 2-溴乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-bromo-9-oxo-1-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-2-yl)propyl acetate 、 3-(4-bromo-9-oxo-1-(trimethylsilyl)-9H-fluoren-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  六氢-Diels-Alder 反应

  摘要：

  芳炔（形式上包含碳-碳三键的芳香系统）是有机化学中所有反应性中间体中用途最广泛的。它们可以被“捕获”以产生用作药物、农用化学品、染料、聚合物和其他精细化学品的产品。在这里，我们探索了一种策略，该策略通过六氢-Diels-Alder 反应将苄的从头生成与它们原位加工成结构复杂的苯类产物相结合。在六氢-Diels-Alder 反应中，1,3-二炔与“亲二炔体”发生 [4+2] 环异构化反应，生成高反应性苯炔中间体。这种简单的热转化的反应条件以不含金属和试剂而著称。随后的高效捕集反应增加了整个过程的能力。

  DOI：

  10.1038/nature11518

文献信息

• CYCLIZATION METHODS
  申请人：MINNESOTA REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130197241A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for cyclizing poly-yne compounds under mild conditions to provide cyclic compounds.

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。
• Dichlorination of (Hexadehydro-Diels–Alder Generated) Benzynes and a Protocol for Interrogating the Kinetic Order of Bimolecular Aryne Trapping Reactions
  作者：Dawen Niu、Tao Wang、Brian P. Woods、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol403258c

  日期：2014.1.3

  The efficient dichlorination of benzynes prepared by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction is reported. Cycloisomerization of a triyne substrate in the presence of dilithium tetrachlorocuprate is shown to provide dichlorinated products A by capture of the benzyne intermediate. A general strategy for discerning the kinetic order of an external aryne trapping agent is presented. It merely requires measurement of the competition between bimolecular vs unimolecular trapping events (here, dichlorination vs intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction to give A vs B, respectively) as a function of the concentration of the trapping agent.