3-(1-adamantyl)thiophene | 14449-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)thiophene
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yl)thiophene；3-<1-Adamantyl>-thiophen
• CAS: 14449-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: HHTAALATMYBRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)thiophene 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-sec-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Hoek,W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1045 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-but-2-en-2-yl)adamantane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1-adamantyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于1-（（Z）-1,4-dibromobut-2-en-2-yl）金刚烷的杂环

  摘要：

  显示了基于1-（（Z）-1,4-二溴丁-2-烯-2-基）金刚烷的转化构建各种含N，S，O的杂环系统的可能性。合成了含金刚烷基的吡咯啉，吡咯，吡嗪鎓盐，呋喃，噻吩，（二氢）-1,6-苯并二氧杂环丁烷，重氮嗪，恶唑啉，噻唑啉。已经发现，由于反应而形成的二氢衍生物是不稳定的，并且可以容易地被大气中的氧氧化成相应的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02907-5

文献信息

• Initiation in Photoredox C–H Functionalization Reactions. Is Dimsyl Anion a Key Ingredient?
  作者：María E. Budén、Javier I. Bardagí、Marcelo Puiatti、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00822

  日期：2017.8.18

  possible path for the formation of 1-adamantyl radicals from 1-haloadamantanes (initiation step). On the basis of photochemical and photophysical experiments and computational studies, we propose an unprecedented initiation step that could also be applied to other ET reactions performed in DMSO. For the first time, it is reported that dimsyl anion, formed from a strong base and DMSO (solvent), is responsible

  先前的研究报道了未活化的芳烃与ArX，碱（KO t Bu或NaO tBu），以及高温下的有机添加剂。最近，我们证明了该反应在室温下不存在添加剂的情况下进行，但使用的是紫外线可见光。但是，迄今为止，仍无法使用光诱导的碱促进的均相芳族取代反应（photo-BHAS）的机理的细节。这项工作检查了该反应的基本电子转移步骤（ET）的不同机理途径，以确定从1-hatantantannes（起始步骤）形成1-金刚烷基自由基的可能途径。在光化学和光物理实验以及计算研究的基础上，我们提出了前所未有的引发步骤，该步骤也可以应用于在DMSO中进行的其他ET反应。首次报道由强碱和DMSO（溶剂）形成的二甲基阴离子，