L-alanine biphenyl-4-ylamide | 135311-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-alanine biphenyl-4-ylamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(1,1'-biphenyl)4-yl]-propionamide；L-Alanin-biphenyl-4-ylamid；(S)-N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-aminopropanamide；(2S)-2-amino-N-(4-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 135311-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD13244501
• 分子量: 240.305
• InChiKey: UNQHJSASVRZTNG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanine biphenyl-4-ylamide 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-2-methyl-1,2-ethylen-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/88571

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(1,1'-biphenyl-4-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-alanine biphenyl-4-ylamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型 G 蛋白偶联受体 TAAR1 激动剂作为潜在抗精神病药物候选物的设计

  摘要：

  现有的抗精神病药物未能治疗精神分裂症的认知障碍，并引发了许多严重的不良反应。痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 已成为抗精神分裂症药物设计的理想靶标，能够通过感知内源性含胺代谢物来介导多种心理功能，而不会产生僵住症的副作用。在这项工作中，基于TAAR1激活口袋的结构分析，设计了一系列新型TAAR1激动剂。其中， 6e表现出有效的TAAR1-G s /G q双通路激活特性，与仅激活TAAR1-G s通路的临床候选药物SEP-363856不同。在啮齿动物模型中， 6e显着减轻 MK-801 诱导的精神分裂症样认知表型，但不会诱发僵直症。此外， 6e·HCl表现出良好的药代动力学（ T 1/2 = 2.31 h， F = 39%）和安全特性。这些都表明6e·HCl可作为治疗精神分裂症的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00195

文献信息

• WO2007/88571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structure-Based Design of Novel G-Protein-Coupled Receptor TAAR1 Agonists as Potential Antipsychotic Drug Candidates
  作者：Zhenzhen Zhou、Weifeng Zhang、Fabao Zhao、Yanying Sun、Na Wang、Jie Cheng、Peng Zhan、Fan Yang、Jin-Peng Sun、Xinyong Liu、Dongwei Kang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00195

  日期：2024.3.14

  seriously undesirable effects. Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) has emerged as an ideal target for the design of antischizophrenia drugs, with the ability to mediate multiple psychological functions by sensing endogenous amine-containing metabolites without the side effects of catalepsy. In this work, a series of novel TAAR1 agonists were designed based on the structural analysis of the TAAR1 activation

  现有的抗精神病药物未能治疗精神分裂症的认知障碍，并引发了许多严重的不良反应。痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 已成为抗精神分裂症药物设计的理想靶标，能够通过感知内源性含胺代谢物来介导多种心理功能，而不会产生僵住症的副作用。在这项工作中，基于TAAR1激活口袋的结构分析，设计了一系列新型TAAR1激动剂。其中， 6e表现出有效的TAAR1-G s /G q双通路激活特性，与仅激活TAAR1-G s通路的临床候选药物SEP-363856不同。在啮齿动物模型中， 6e显着减轻 MK-801 诱导的精神分裂症样认知表型，但不会诱发僵直症。此外， 6e·HCl表现出良好的药代动力学（ T 1/2 = 2.31 h， F = 39%）和安全特性。这些都表明6e·HCl可作为治疗精神分裂症的新候选药物。