4-羟基-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 101033-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-carboethoxy-4-hydroxy-5-(p-methoxyphenyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 101033-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: WKUHNTFZLDJBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamoyl azide 在 sodium hydride 作用下， 以 benzine 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-羟基-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯的热诱导二聚环化：4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的形成

  摘要：

  摘要 已经研究了 N-（苯乙烯基氨基甲酰基）乙酸乙酯衍生物的热诱导二聚环化，导致 4-羟基-2（1H）-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物在二苯醚中在 200-210 °C 下具有良好的产率。N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯衍生物在二甲苯中回流时容易提供分子间环化产物4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸酯。此外，还制备了几种相关的 3-acetyl-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-ones。它提供了 4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的有效制备方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.878360

文献信息

• Truncated militarinone fragments identified by total chemical synthesis induce neurite outgrowth
  作者：Fabian Schmid、Henning J. Jessen、Patrick Burch、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c2md20181j

  日期：——

  pheochromocytoma PC-12 cell culture. After completion of a total synthesis program, we continued our efforts in reducing complexity by synthetically preparing truncated analogs. Using this approach we were able to not only significantly simplify the structures but also decrease the minimum concentration needed for neuritogenic activity by a factor of 20. This activity was suppressed in the presence of an ERK1/2 inhibitor

  最近发现，在嗜铬细胞瘤PC-12细胞培养物中，在不存在神经生长因子（NGF）的情况下，由昆虫病原真菌产生的一组天然产物可诱导神经突生长。在完成总合成计划后，我们继续努力，通过合成制备截短的类似物来降低复杂性。使用这种方法，我们不仅可以显着简化结构，还可以将产生神经活性的最低浓度降低20倍。在ERK1 / 2抑制剂的存在下，该活性被抑制，表明有丝分裂原活化的蛋白激酶被激活（MAPK）途径作为这些吡啶酮生物碱的潜在作用方式。
• Vinyl isocyanates as aza diene equivalents. A method for the synthesis of functionalized 4-hydroxy-2(1H)-pyridones
  作者：James H. Rigby、Frederick J. Burkhardt

  DOI：10.1021/jo00358a046

  日期：1986.4
• Thermal-Induced Dimerization Cyclization of Ethyl N-(Styrylcarbamoyl)acetates: Formation of 4-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyridone-3- carboxamide Derivatives
  作者：Sheng-Yin Zhao、Bao-Shuo Liu、Jing Huang、Shao-Hua Cheng、Yun-xia Deng、Zhi-Yu Shao

  DOI：10.1080/00397911.2013.878360

  日期：2014.7.18

  Abstract Thermal-induced dimerization cyclization of ethyl N-(styrylcarbamoyl)acetate derivatives has been investigated, leading to 4-hydroxy-2(1H)-pyridone-3-carboxamide derivatives with good yields in diphenyl ether on 200–210 °C. Ethyl N-(styrylcarbamoyl)acetate derivatives readily provided the intermolecular cyclization products 4-hydroxy-2(1H)-pyridone-3-carboxylates on reflux in xylene. In addition

  摘要 已经研究了 N-（苯乙烯基氨基甲酰基）乙酸乙酯衍生物的热诱导二聚环化，导致 4-羟基-2（1H）-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物在二苯醚中在 200-210 °C 下具有良好的产率。N-(苯乙烯基氨基甲酰基)乙酸乙酯衍生物在二甲苯中回流时容易提供分子间环化产物4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-羧酸酯。此外，还制备了几种相关的 3-acetyl-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-ones。它提供了 4-羟基-2(1H)-吡啶酮-3-甲酰胺衍生物的有效制备方法。图形概要